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纈氨霉素

纈氨霉素

中文名稱纈氨霉素
中文同義詞纈氨霉素;纈氨霉素(+4℃);氨基霉素;鉀離子載體 I;(+)-纈氨霉素;凡林霉素;纈氨霉素 ,90%;纈氨霉素, ≥98%(TLC),≥95%(HPLC),SOLID
英文名稱VALINOMYCIN
英文同義詞1,7,13,19,25,31-hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexaazacyclohexatriacontane-2,5,8,11,;14,17,20,23,26,29,32,35-dodecone,12,24,36-trimetyl-3,6,9,15,18,21,27,30,33-non;akis(1-methylethyl)-[qr];aleryl-d-valyl-l-lactoyl-l-valyl-d-alpha-hydroxyisovaleryl-d-valyl-l-lactoyl-l;antibioticn-329b;cyclic(d-alpha-hydroxyisovaleryl-d-valyl-l-lactoyl-l-valyl-d-alpha-hydroxyisov;nsc122023;nsc122023[qr]
CAS號(hào)2001-95-8
分子式C54H90N6O18
分子量1111.32
EINECS號(hào)217-896-6
相關(guān)類別抗生素、生物堿;生化試劑;抗生素;抗生素及抗病毒;化學(xué)試劑;微生物代謝物;多肽;其他生化試劑;生物化學(xué);體外診斷試劑;Agro-Products;Inhibitors;Peptides;antibiotic
Mol文件2001-95-8.mol
結(jié)構(gòu)式纈氨霉素 結(jié)構(gòu)式

纈氨霉素 性質(zhì)

熔點(diǎn)187-190 °C
比旋光度D20 +31.0° (c = 1.6 in benzene)
沸點(diǎn)821.74°C (rough estimate)
密度1.060
折射率1.6400 (estimate)
閃點(diǎn)87℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度二甲基亞砜:≥10 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)11.32±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
生物來源Streptomyces sp.
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +32±2°, c = 1.6% in benzene
水溶解性Soluble in DMSO at 10mg/ml. Insoluble in water
Merck13,9976
BRN78657
序列Cyclic({d-Hiv}-{d-Val}-{Lac}-Val-{d-Hiv}-{d-Val}-{Lac}-Val-{d-Hiv}-{d-Val}-{Lac}-Val)
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下保存長(zhǎng)達(dá) 3 個(gè)月。
InChIKeyFCFNRCROJUBPLU-RPUZOQEISA-N
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Valinomycin (2001-95-8)

纈氨霉素 用途與合成方法

纈氨霉素是一種脂溶性抗菌素,其化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)D-纈氨酸、3個(gè)L-乳酸、3個(gè)L-纈氨酸和3個(gè)D-羥基異戊酸鹽序列,并組成了一個(gè)環(huán)狀的肽。緣氨霉素是離子載體,它與K+具有特異的親和力,可結(jié)合鉀離子,并容易地把鉀離子帶入膜內(nèi),產(chǎn)生膜的極化,在膜兩邊產(chǎn)生膜電位。利用這種方法可以方便地觀察,膜電位對(duì)蛋白質(zhì)分子的結(jié)構(gòu),動(dòng)力學(xué)以及功能的影響。氨基酸及寡肽是有效的光學(xué)活性固定相,它們?cè)跉庀?、液相色譜以及毛細(xì)管電泳的手性分離中有著廣泛的用途。研究還發(fā)現(xiàn)纈氨霉素,可作為殺蟲劑或植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,微生物代謝物的潛在藥物。產(chǎn)生膜電位:纈氨霉素加入后不會(huì)產(chǎn)生明顯的膜電位,加0.2 mmol的pH 5.0的氯化鉀溶液在0.1 mol, pH 5.0的醋酸鈉溶液中,使囊泡內(nèi)外一價(jià)離子的總濃度保持基本不變,而囊泡外有鉀離子,囊泡內(nèi)沒有鉀離子,但是加入纈氮霉素后在囊泡膜兩邊有膜電位產(chǎn)生。在有氯化鉀的醋酸鈉溶液里,外邊的鉀離子被纈氨霉素帶進(jìn)囊泡內(nèi),產(chǎn)生極化,在囊泡膜兩邊形成一定的膜電位,囊泡內(nèi)為正。隨著纈氨霉素濃度的增加,膜電位也隨之增加。膜電位的形成又反過來影響更多的鉀離子運(yùn)入囊泡內(nèi)部而達(dá)到平衡狀態(tài),在囊泡內(nèi)外保持一定的膜電位。
光電響應(yīng)信號(hào):在0.1 mol NaCl溶液時(shí),對(duì)光電響應(yīng)信號(hào)的影響不如K+ 那么明顯,但也逐漸變小。光電響應(yīng)信號(hào)部分來自跨膜電梯度,另一部分是質(zhì)子泵產(chǎn)生的質(zhì)子梯度。纈氨霉素對(duì)光電響應(yīng)的影響是由于離子透性增加后使跨膜電梯度崩潰,還是直接影響到紫膜碎片中菌紫質(zhì)的質(zhì)子泵功能,或兩者同時(shí)存在。另一個(gè)原因是,假如質(zhì)子流沒有變化,由于膜電阻下降,光電壓也會(huì)下降。抗生素藥物:通過對(duì)一種非典型的灰色鏈霉菌(Streptomyces griseus)菌株的分離,發(fā)現(xiàn)其培養(yǎng)液具有很強(qiáng)的抗蚊子幼蟲活性?;瘜W(xué)分析揭示存在一種殺蟲抗生素—纈氨霉素(valinomyoin),該抗生素已有報(bào)道是極赤黃鏈霉菌(S.fulvssimus),玫瑰產(chǎn)色鏈霉菌(S.roseochromogenes)的產(chǎn)物,該化合物可用來殺蟲、殺線蟲和殺蠟。
脂質(zhì)體離子載體:中性環(huán)狀縮酚酸肽類藥物纈氨霉素,主要作用于細(xì)胞膜的藥劑,流動(dòng)的離子載體與單價(jià)的或雙價(jià)的陽離子結(jié)合后具有不同的特性。陽離子--離子載體復(fù)合體通過細(xì)胞膜進(jìn)行擴(kuò)散。離子載體用作抗癌藥物的主要障礙與它們對(duì)重要器官如中樞神經(jīng)組織、外周神經(jīng)組織、心臟和腎的毒性有關(guān)。脂質(zhì)體作為藥物載體可以降低VM的毒性,同時(shí)保持甚至加強(qiáng)抗腫瘤作用。采用半導(dǎo)體平面工藝技術(shù),用直流濺射方法制作復(fù)合膜Al203/SiO2的氫離子敏感器件,然后在絕緣柵表面上復(fù)蓋一層以纈氨霉素為活性物質(zhì)的敏感膜,研究成功K+-sIFET,測(cè)試結(jié)果表明,該器件具有良好的穩(wěn)定性,靈敏度高,遠(yuǎn)擇性好,線性范圍寬等優(yōu)點(diǎn)。[1]艾萍,劉凱華,字敏,齊素華,袁黎明. 纈氨霉素作為毛細(xì)管氣相色譜新型固定相的性能研究[J]. 高等學(xué)?;瘜W(xué)學(xué)報(bào),2006,11:2073-2075.
[2]胡坤生. 纈氨霉素以及膜電位對(duì)菌紫質(zhì)分子在脂質(zhì)囊泡膜中運(yùn)動(dòng)的影響[J]. 生物物理學(xué)報(bào),1989,04:336-342. 
[3]胡坤生,談曼琪,石志遠(yuǎn),彭程航. 纈氨霉素對(duì)紫膜碎片雙層平板脂膜(BLM)光電響應(yīng)的影響[J]. 生物物理學(xué)報(bào),1991,02:179-182.
[4]Rod M.Heisey,邵玲. 灰色鏈霉菌產(chǎn)生的殺蟲抗生素——纈氨霉素[J]. 農(nóng)藥譯叢,1990,01:37-39+34.
[5]楊力. 脂質(zhì)體中摻入離子載體藥物纈氨霉素能降低細(xì)胞毒性并加強(qiáng)抗腫瘤效應(yīng)[J]. 國(guó)外醫(yī)學(xué)(腫瘤學(xué)分冊(cè)),1987,04:255-256.
[6]方培生. 以纈氨霉素為活性物質(zhì)的微型鉀離子敏感器件的研究[J]. 西安交通大學(xué)學(xué)報(bào),1987,03:95-101.
用途 
纈氨霉素能選擇地與K+離子結(jié)合形成脂溶性復(fù)合物,使K+容易得通過膜脂雙層 纈氨霉素是呼吸鏈離子載體抑制劑,通過增加線粒體內(nèi)膜對(duì)K+的通透性,抑制氧化磷酸化作用 產(chǎn)生 纈氨霉素由鏈霉菌(Bacterium streptomyces)產(chǎn)生。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,T+,Xi
危險(xiǎn)類別碼27/28-36/37/38-21/22
安全說明36-45-36/37-28-37/39-26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany3
RTECS號(hào)YV9468000
F10-18-21
TSCATSCA listed
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(a)
包裝類別I
海關(guān)編碼29419090
存儲(chǔ)類別6.1A - 可燃,急性毒性物質(zhì)(類別1和類別2)
劇毒的危險(xiǎn)物質(zhì)
危險(xiǎn)性類別急性毒性 類別1 經(jīng)皮
急性毒性 類別1 經(jīng)口
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)2001-95-8(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/05HY-N6693纈氨霉素
Valinomycin
2001-95-81mg350元
2026/06/05HY-N6693纈氨霉素
Valinomycin
2001-95-82 mg595元

纈氨霉素 上下游產(chǎn)品信息

"纈氨霉素"相關(guān)產(chǎn)品信息
纈氨霉素 2-(異丙基氨)乙醇 丙酸異丙酯 甲酸異丁酯 2-溴-噻唑-5-甲酸 羥基乙酰胺 (S)-(+)-1-甲氧基-2-丙胺 N-仲丁基正丙胺 異戊酰胺 2,2'-氧雙(乙胺) 1-氨基-2-丁醇 2-氨乙基異丙醚 D-纈氨醇 D-2-氨基丁酸 丁酸丙酯 異戊酸異丁酯 丁酸異丁酯 乙酰甘氨酸乙酯
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