1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽
| 中文名稱 | 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽;1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽;1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽;1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDC);1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳二亞胺鹽酸鹽;1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二胺, 鹽酸鹽, 98+%;N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽;1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二酰亞胺, 鹽酸鹽, 98+% |
| 英文名稱 | 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride |
| 英文同義詞 | edc(reagent);1-ETHYL-3-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)- &;N-(DIMETHYLAMINOPROPYL)-N'-ETHYLCARBO- DI IMIDE HCL;1-(3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL)-3-ETHYL-CARBODIIMIDE HYDROCHLORIDE, 98+%;1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide hydrochloride (EDC);EDC (WSC-HCl);WS.HCl;1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl(EDC HCl) |
| CAS號 | 25952-53-8 |
| 分子式 | C8H18ClN3 |
| 分子量 | 191.7 |
| EINECS號 | 247-361-2 |
| 相關(guān)類別 | 氮化合物;中間體;氨基硅烷;蛋白組學;縮合試劑;生化試劑;肽鍵縮合劑;催化劑;醫(yī)藥中間體;縮合劑;蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)分析;保護氨基酸;醫(yī)藥原料;多肽偶聯(lián)劑;生物化學;基因組學和分子診斷;氟化學;多肽合成試劑;食品添加劑;化學試劑;多肽縮合反應(yīng);合成材料中間體;醫(yī)藥 脫水劑;蛋白異源雙功能交鏈試劑;多肽試劑;化工中間體;有機化工原料;straight chain compounds;Aliphatics;Peptide Coupling Reagents;Biochemistry;Condensation & Active Esterification;Coupling Reactions (Peptide Synthesis);Peptide Synthesis;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Peptide;Amine;peptides;Zero-Length Crosslinker;heteroXlink;EDC;其他生化試劑;生化試劑-其他化學試劑;原料;基礎(chǔ)原料;中間體原料;生物化工;中間體-有機中間體;其他原料;有機化學;化工原料;雜質(zhì)對照品;高純生化試劑;化工原料-1827181813;化工中間體;試劑;醫(yī)用 |
| Mol文件 | 25952-53-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽 性質(zhì)
| 熔點 | 110-115 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 0.877 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 蒸氣壓 | 0.002Pa at 20℃ |
| 折射率 | n |
| 儲存條件 | -20°C |
| 溶解度 | H2O:1gm/10ml,透明至輕微的混濁,無色至微弱的黃色 |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 外觀 | white solid |
| 水溶解性 | Soluble |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 5764110 |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定,但對水分敏感。與強酸、強氧化劑、水分不相容。 |
| 主要應(yīng)用 | 微生物學 |
| InChI | 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H |
| InChIKey | FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cl.CCN=C=NCCCN(C)C |
| LogP | -2.98 at 25℃ |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 25952-53-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | 1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride (25952-53-8) |
使用該類的縮合劑一般需要加入?;呋瘎┗蚧罨瘎?,如DMAP、HOBt等。由于在反應(yīng)的第一階段酸對碳二亞胺的加成中間體其并不穩(wěn)定,若不用?;呋瘎┺D(zhuǎn)化為相應(yīng)的活性酯或活性酰胺,其自身會通過重排成相應(yīng)的穩(wěn)定的脲的副產(chǎn)物(Path b)。
縮合活化劑:常用的縮合活化劑有以下幾種,目前4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)已被廣泛應(yīng)用于催化各種酰化反應(yīng)。有時在用DMAP催化效果不好時,可采用4-PPY,據(jù)相關(guān)文獻報道其催化能力要比DMAP高千倍左右。
在三個常用的縮合劑中,DCC和DIC的價格較為便宜。一般DCC和DMAP合用,使用DCC有一個最大的缺點就是反應(yīng)的另一產(chǎn)物二環(huán)己基脲在一般的有機相溶解度很小但又都有一些微溶,因此通過一些常用的純化方法,重結(jié)晶,柱層析等等很難將其除得很徹底;由于二環(huán)己基脲在乙醚中的溶解度相對要比其他溶劑小,因此處理這類反應(yīng)一般蒸掉反應(yīng)溶劑后加入乙醚,濾掉大部分的二環(huán)己基脲后再進一步處理。DIC由于其產(chǎn)生的二異丙基脲在有一般的有機溶劑中溶解度較好,因此一般在組合化學的固相合成中用的較多。
目前在藥物化學中用的最多的是EDCI,其一個主要的特點就是其反應(yīng)后的生成的脲是水溶性的,很容易被洗掉,一般EDCI與HOBt合用(注意: 這一反應(yīng)HOBt一般是缺不了的,否則有可能導(dǎo)致縮合產(chǎn)率太低)。有時如果酸的a-位位阻大或者連有吸電子基團,反應(yīng)會停留在活性酯這一步(這一活性酯的質(zhì)譜信號較強,可通過MS或LC-MS檢測到)。EDCI為白色結(jié)晶狀物質(zhì),可用作蛋白質(zhì)和核酸交聯(lián)試劑,可實現(xiàn)快速多肽縮合反應(yīng)的水溶性碳二亞胺型縮合劑。EDC(或EDAC)的分子呈線性結(jié)構(gòu),用于羧基與伯胺的縮合反應(yīng),并已獲得廣泛的用途。
稱取二硫化碳12ml溶于100ml甲醇中,緩慢滴加N,N’-二甲基丙二胺20.4g,控制溫度在10-15℃,滴加過程有白色固體生成,滴加完畢于10-15℃保溫1小時,過濾,用甲醇泡洗,得到白色固體38g(中間體1),收率95%。
稱取上步產(chǎn)物38g,加入120ml氯仿,控制溫度在10-15℃,加入三乙胺24.2g,然后緩慢滴加11.1g氯甲酸乙酯,滴加1小時,滴加完畢保溫1小時,至溶清,洗滌有機相,過濾,干燥得到產(chǎn)品(中間體2)。
稱取乙胺12.9g(含有水70%),加入60ml氯仿,降溫至10-15℃,緩慢滴加中間體2,滴加完畢保溫1小時,用pH=11-12的堿液洗滌有機相,干燥,減壓,濃縮,得到油狀物31.6g,(中間體3),加入0.012gTEBA,25℃下,用質(zhì)量濃度為10%的次氯酸鈉270g進行氧化,氧化完畢,萃取分層,有機相干燥后減壓30℃下濃縮,溶劑蒸干后,減壓精餾得到EDC25g,純度99.2%;
稱取三乙胺鹽酸鹽39g,加入100ml二氯甲烷,控制在30℃,緩慢滴加精餾得到的EDC,先溶清,然后再析出晶體,滴加完畢,降溫至5℃,析晶1h,過濾,得到30.56g1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽,純度99.5%,收率80.4%(以N,N’-二甲基丙二胺計)。
安全信息
| 危險品標志 | C,Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 34-36/37/38-41-37/38-20/21/22 |
| 安全說明 | 26-36/37/39-45-37/39-36 |
| 危險品運輸編號 | UN 2735 8/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | FF2200000 |
| F | 1-3-10 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29252000 |
| 存儲類別 | 6.1C - 可燃,急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別3 經(jīng)皮 急性毒性 類別4 經(jīng)口 危害水生環(huán)境-急性危害 類別1 危害水生環(huán)境-長期危害 類別1 經(jīng)皮刺激 類別2 皮膚致敏物 類別1 特異性靶器官毒性-反復(fù)接觸類別2 經(jīng)口 |
| 毒性 | LD50 intravenous in mouse: 56mg/kg |
| 提供商 | 語言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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| 2026/07/06 | A10807 | 1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二酰亞胺, 鹽酸鹽, 98+% 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 98+% | 25952-53-8 | 5g | 795元 |
| 2026/07/06 | 17144 | 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 98+%, Thermo Scientific Chemicals | 25952-53-8 | 500g | 32394元 |
