5-嘧啶硼酸
| 中文名稱 | 5-嘧啶硼酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 嘧啶-5-基硼酸;5-嘧啶硼酸 5G;5-嘧啶硼;嘧啶-5-硼酸;5-嘧啶硼酸;5-硼酸嘧啶;5-嘧啶硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐);5-嘧啶硼酸(CAS號(hào)對(duì)應(yīng)名稱) 嘧啶-4-硼酸 |
| 英文名稱 | 5-Pyrimidinylboronic acid |
| 英文同義詞 | 4(5)-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE;Boronic acid, 5-pyrimidinyl- (9CI);Pyrimidine-5-Boronic;5-Pyrimidinylboronic acid;5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);PYRIMIDINYL-5-BORONIC ACID;Pyrimidine-5-boronic acid ,97%;12 Pyrimidine-5-Boronic Acid |
| CAS號(hào) | 109299-78-7 |
| 分子式 | C4H5BN2O2 |
| 分子量 | 123.91 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 雜環(huán)砌塊;有機(jī)酸;嘧啶;通用試劑;醫(yī)藥中間體;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸鉀;有機(jī)化學(xué);PYRIMIDINE;blocks;BoronicAcids;Heterocycles;Substituted Boronic Acids;Boronic Acids & Esters;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Boronic acid;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;Boronic Acids & Esters;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Pyridines;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate |
| Mol文件 | 109299-78-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5-嘧啶硼酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 110-114 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 334.7±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于乙醚、MeOH、DMSO、THF。 |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 5.23±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至橙色再至綠色 |
| InChI | InChI=1S/C4H5BN2O2/c8-5(9)4-1-6-3-7-2-4/h1-3,8-9H |
| InChIKey | HZFPPBMKGYINDF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CN=CN=C1)(O)O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 109299-78-7(CAS DataBase Reference) |
5-嘧啶硼酸常溫常壓下為白色至橙色固體粉末，可溶于甲醇和四氫呋喃。其可在過(guò)渡金屬催化的作用下和芳香鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。
5-嘧啶硼酸是一種嘧啶類衍生物，常用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，其在嘧啶類生物活性分子的合成中有較好的應(yīng)用。
4595-59-9
109299-78-7
以5-溴嘧啶為原料合成5-嘧啶硼酸的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將BuLi（3.02 mL，2M己烷溶液，7.55 mmol）緩慢滴加至攪拌中的5-溴嘧啶（1 g，6.29 mmol）和硼酸三異丙酯（1.46 mL，7.55 mmol）的無(wú)水甲苯（16 mL）及無(wú)水THF（4 mL）混合溶液中，反應(yīng)溫度為-70℃。反應(yīng)混合物在-70℃下持續(xù)攪拌30分鐘后，移出冷浴。當(dāng)內(nèi)部溫度升至-20℃時(shí)，通過(guò)逐滴加入2M HCl（10 mL）淬滅反應(yīng)。將混合物逐漸升溫至室溫后進(jìn)行相分離。水相用2M KOH調(diào)節(jié)至pH 5.5，并用THF（3×25 mL）萃取。合并有機(jī)相，用MgSO4干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到無(wú)色固體。將該固體在乙腈（2 mL）中漿化，過(guò)濾收集，并在燒結(jié)物上干燥，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物5-嘧啶硼酸，為亮白色固體（340 mg，收率44%）。8H（MeOD; 250MHz）8.98（2H，s），9.14（1H，s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 5, p. 795 - 800
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 6, p. 852 - 857
[3] Patent: WO2005/103019, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5394 - 5397
[5] Patent: US2006/111394, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 22-36/37/38 |
| 安全說(shuō)明 | 22-26-36/37/39-36 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29335990 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 嚴(yán)重眼損傷 類別1 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | 45170 | 5-嘧啶硼酸 5-Pyrimidinylboronic acid, 97%, may contain varying amounts of anhydride, Thermo Scientific Chemicals | 109299-78-7 | 25g | 2097元 |
| 2026/06/05 | XW1092997872 | 5-嘧啶硼酸 5-pyrimidinylboronic acid | 109299-78-7 | 5G | 265元 |