5-嘧啶硼酸為白色結(jié)晶性固體。在水中溶解性較小，可溶于極性有機溶劑如醇、醚等。5-嘧啶硼酸常用于有機合成中作為催化劑。其中，它的醚化劑鹽可以催化醇和醚的酯化反應(yīng)。還可用作有機合成中的原料，如合成其他有機化合物的前體物質(zhì)。在某些熒光材料和熒光染料的制備中也有應(yīng)用。
制備方法
在氮氣保護下，于-70°C條件下，向5-溴嘧啶（1g，6.29mmol）和硼酸三異丙酯（1.46ml，7.55mmol）在無水甲苯（16ml）與無水四氫呋喃（4ml）形成的攪拌溶液中，逐滴加入正丁基鋰（BuLi，3.02ml，2M己烷溶液，7.55mmol）。反應(yīng)混合物在-70°C下攪拌30分鐘后，移出冰浴。當體系內(nèi)溫達到-20°C時，通過逐滴加入2M鹽酸（10ml）終止反應(yīng)。讓混合物升溫至室溫后進行分液，水相用2M氫氧化鉀調(diào)節(jié)pH至5.5，再用四氫呋喃（3次，每次25ml）萃取。合并有機萃取液，用硫酸鎂（MgSO?）干燥，過濾后真空濃縮，得到無色固體。將該固體在乙腈（2ml）中制成漿狀，過濾收集，在砂芯漏斗上干燥，得到目標的5-嘧啶硼酸，為亮白色固體（340mg，產(chǎn)率44%）[1]。
反應(yīng)實例
專利CN201310164670.2實施例4.2中間體2-(5,6-二氟-2'-氧代-4'-嘧啶-5-基螺[1-苯并呋喃-3,3'-吲哚]-1'(2'H)-基)-N-(2-氟苯基)乙酰胺的合成，向2-(4'-溴-5,6-二氟-2'-氧代螺[1-苯并呋喃-3,3'-吲哚]-1'(2'H)-基)-N-(2-氟苯基)乙酰胺(0.15g,0.30mmol)的無水1,4-二噁烷(5.00mL)溶液中添加Pd(PPh3)4(0.03g,0.03mmol),并在環(huán)境溫度下攪拌10分鐘。添加5-嘧啶硼酸(0.06g,0.45mmol)和碳酸鈉(0.90mL,2M溶液,1.80mmol)。使反應(yīng)混合物在120°C下回流16小時,用乙酸乙酯(50.0mL)稀釋。用水洗滌有機層,用無水硫酸鈉干燥并過濾。真空濃縮濾液。使殘留物經(jīng)柱色譜法(乙酸乙酯/己烷,1/1)以獲得標題化合物(0.13g,84%)[2]。
參考文獻
[1]SOSEI R&D LTD., BAXTER, ANDREW, DOUGLAS, WALMSLEY, ANDREA, et al. BENZOXAZOCINES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS:GB2005001519W[P]. 2005-11-03.
[2]澤農(nóng)醫(yī)藥公司. 螺-吲哚酮化合物作為治療劑的用途:CN201310164670.2[P]. 2013-09-04.