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5-氯吡啶-2-羧酸的合成與應(yīng)用

2026/7/23 8:01:25 作者:風(fēng)華

概述

5-氯吡啶-2-羧酸別名5-氯-2-吡啶甲酸,是一種重要的含氮雜環(huán)有機(jī)化合物,其化學(xué)式為C6H4ClNO2?,分子量約為157.55。該物質(zhì)的核心骨架為吡啶環(huán),特征在于其2位連接羧基,5位連接氯原子。從物理性質(zhì)來(lái)看,常溫下5-氯吡啶-2-羧酸呈現(xiàn)白色或類白色固體粉末,實(shí)驗(yàn)測(cè)定其熔點(diǎn)約為166-171℃。從化學(xué)性質(zhì)看,羧酸與氯原子賦予其較高的反應(yīng)活性,可用于合成其他吡啶類化合物。

5-氯吡啶-2-羧酸

合成方法

通過(guò)在Pd-膦催化劑的存在下使2,5-二氯吡啶與炔反應(yīng),并將產(chǎn)物氧化可以獲得目標(biāo)產(chǎn)物5-氯吡啶-2-羧酸[1]。此外,根據(jù)有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域報(bào)道的5-溴吡啶-2-羧酸甲酯的制備方法,5-氯吡啶-2-羧酸或許可以3-丁酸-2-氧代甲酯和2-氯乙胺為起始原料經(jīng)系列步驟嘗試制備[2]

應(yīng)用研究

綜合文獻(xiàn)研究,以5-氯吡啶-2-羧酸為主要研究對(duì)象的相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道較少。因此,我們要對(duì)5-氯吡啶-2-羧酸的應(yīng)用進(jìn)行研究,可以從歸納推理的角度進(jìn)行。

金屬有機(jī)配合物因其花樣繁多的結(jié)構(gòu)和潛在的應(yīng)用前景而成為熱門(mén)的研究領(lǐng)域之一。在眾多影響金屬有機(jī)配合物的因素中,配體的選擇在配合物的構(gòu)筑和結(jié)構(gòu)多樣性方面起到了不可取代的作用。近年來(lái),吡啶羧酸類配體因含有羧酸基團(tuán)和吡啶氮雙重功能基團(tuán),即同時(shí)有可參與配位的N和O原子,具有較豐富的配位形式和較強(qiáng)的配位能力,受到極大的關(guān)注[3]。5-氯吡啶-2-羧酸不僅具有羧酸基團(tuán)和吡啶氮雙重功能基團(tuán),氯原子還可以作為?電子對(duì)給予體?形成?σ型配位鍵?,使得其作為金屬配體具有更多的可能性。

有機(jī)合成領(lǐng)域,以5-氯吡啶-2-羧酸下游化合物5-羥基吡啶-2-羧酸和氫氧化鈉為原料,經(jīng)水溶液揮發(fā)法生長(zhǎng)晶體,可以得到一水合5-羥基吡啶-2-羧酸鈉非線性光學(xué)晶體。該晶體的空間群為Ia,晶胞參數(shù)為 α=γ=90°,β=95.89°,單胞體積為本發(fā)明所提供的一水合5-羥基吡啶-2-羧酸鈉非線性光學(xué)晶體具備出色的物化性能穩(wěn)定性以及卓越的非線性光學(xué)效應(yīng),可用于制備非線性光學(xué)器件,在工業(yè)激光加工,醫(yī)療設(shè)備等嚴(yán)苛場(chǎng)景中具有應(yīng)用潛力[4]

參考文獻(xiàn)

[1] Sukaroone M , Fuokuto P .PRODUCTION OF PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE:JP19900042718[P].JPH02268161A.

[2]劉慶貴,周志勇.一種5-溴吡啶-2-羧酸甲酯的制備方法:CN202411350585.X[P].

[3]趙蓓.基于吡啶羧酸類配體配合物的合成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)研究[D].鄭州大學(xué).

[4]黃春梅,龐璇.一水合5-羥基吡啶-2-羧酸鈉非線性光學(xué)晶體的制備方法及用途:CN202510655560.9[P].

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