5-嘧啶硼酸，英文名為5-Pyrimidinylboronic acid，常溫常壓下為白色至橙色固體粉末，可溶于甲醇和四氫呋喃。5-嘧啶硼酸是一種嘧啶類衍生物，常用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，該物質(zhì)可在過渡金屬催化的作用下和芳香鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)芳基化的衍生物，在嘧啶類生物活性分子的合成中有較好的應(yīng)用，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于脯氨酸羥化酶抑制劑的制備。

理化性質(zhì)

5-嘧啶硼酸的化學(xué)性質(zhì)主要來源于其結(jié)構(gòu)中的硼酸單元，該硼酸單元可在氧化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的羥基衍生物。該物質(zhì)可在氟氫化鉀的作用下發(fā)生硼保護基轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到相應(yīng)的三氟硼酸鉀鹽類似物。

交叉偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 5-嘧啶硼酸參與的交叉偶聯(lián)反應(yīng)

將1-(苯氧基)-4-溴苯(1.05 g, 4.0 mmol, 1.0當(dāng)量)，5-嘧啶硼酸(644 mg, 5.2 mmol, 1.3當(dāng)量)和碳酸鈉(3.18 g, 30.0 mmol, 7.5當(dāng)量)加入一個干凈且干燥的圓底燒瓶中，并給該反應(yīng)燒瓶配備磁力攪拌棒。將反應(yīng)容器移動到手套箱中(N2氣氛)中，然后往上述反應(yīng)混合物中加入四(三苯基膦)鈀(139 mg, 0.12 mmol, 0.03當(dāng)量)。密封容器并從手套箱中取出，將混合物置于N2正壓下溶解在甲苯:去水:乙醇(35ml)的2:2:1混合物中。將反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下劇烈攪拌反應(yīng)大約16小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并加入氯化銨水溶液，用乙酸乙酯(3 × 100 mL)萃取混合物三次。合并所有的有機層并用水(100毫升)洗滌有機層，合并所有的有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Tay, Nicholas E. S.; et al Nature Catalysis (2020), 3(9), 734-742.