反-2-壬烯酸是有機(jī)合成的一種重要中間體，在香料工業(yè)中，主要用于生產(chǎn)(E)-2-壬烯酸甲酯，后者因其具有香甜的水果香氣，深受調(diào)香師的青睞，已廣泛應(yīng)用于日化和食品香精中。

在裝有攪拌器、溫度計(jì)和回流冷凝管的250mL三口燒瓶中,加入丙二酸52g(0.5mol),新蒸餾的庚醛73g(0.6mol,含量93.7%),攪拌下加入吡啶16mL。然后用水浴加熱,于70℃下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。除去水浴,改用電熱套加熱,并在回流狀態(tài)下繼續(xù)攪拌反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)畢,待反應(yīng)物冷至室溫后,轉(zhuǎn)入500mL分液漏斗中,用25%鹽酸酸化至pH1～2,以除去其中的吡啶,分出上層有機(jī)層,經(jīng)無水硫酸鎂干燥后,進(jìn)行真空蒸餾,收集110～144℃/0.2kPa餾分,得反-2-壬烯酸粗品78.1g,含量為82.9%,反應(yīng)收率按丙烯酸計(jì)為83%。粗品經(jīng)分餾后,反-2-壬烯酸含量為94.5%,另外還有3.5%反-2-壬烯酸。

1.丙二酸與庚醛發(fā)生Knoevenagel縮合，然后酸化脫羥得到2-壬烯酸。

2.制法：

于反應(yīng)瓶中加入丙二酸（3）57g（0.55mol），無水吡啶92.5mL，冰水浴冷卻，劇烈攪動下慢慢加入新蒸餾的庚醛（2）57g（0.5mol），生成半固體狀的結(jié)晶。裝上氯化鈣干燥管，將反應(yīng)物室溫放置3天，其間經(jīng)常搖動。將反應(yīng)化合物水浴加熱，直至無二氧化碳?xì)怏w逸出（約需8h）。將反應(yīng)混合物倒入等體積的水中，分出油層，加入25%的鹽酸以除去吡啶。將其溶于苯中，水洗，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾，收集130～132℃/266Pa的餾分，得2-壬烯酸（1）62g，收率79%。 ^[1]