背景及概述^[1]

反-2-壬烯酸是有機(jī)合成的一種重要中間體，在香料工業(yè)中，主要用于生產(chǎn)(E)-2-壬烯酸甲酯，后者因其具有香甜的水果香氣，深受調(diào)香師的青睞，已廣泛應(yīng)用于日化和食品香精中。合成反-2-壬烯酸最傳統(tǒng)的方法是應(yīng)用 Kno-evenagel-Doebner 反應(yīng) (簡稱 K-D 反應(yīng) ,下同) 來實現(xiàn)。

制備^[1]

在裝有攪拌器、溫度計和回流冷凝管的250mL三口燒瓶中,加入丙二酸52g(0.5mol),新蒸餾的庚醛73g(0.6mol,含量93.7%),攪拌下加入吡啶16mL。然后用水浴加熱,于70℃下攪拌反應(yīng)3小時。除去水浴,改用電熱套加熱,并在回流狀態(tài)下繼續(xù)攪拌反應(yīng)3小時。反應(yīng)畢,待反應(yīng)物冷至室溫后,轉(zhuǎn)入500mL分液漏斗中,用25%鹽酸酸化至pH1～2,以除去其中的吡啶,分出上層有機(jī)層,經(jīng)無水硫酸鎂干燥后,進(jìn)行真空蒸餾,收集110～144℃/0.2kPa餾分,得反-2-壬烯酸粗品78.1g,含量為82.9%,反應(yīng)收率按丙烯酸計為83%。粗品經(jīng)分餾后,反-2-壬烯酸含量為94.5%,另外還有3.5%反-2-壬烯酸。

參考文獻(xiàn)

[1]但東明,高榮濤,彭秋菊,肖海鴻,肖友檢.(E)-2-壬烯酸合成方法的改進(jìn)[J].香料香精化妝品,2005(02):4-7.