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11-羰基-Β-乙酰乳香酸

11-羰基-Β-乙酰乳香酸

中文名稱11-羰基-Β-乙酰乳香酸
中文同義詞11-羰基-Β-乙酰乳香酸;乙?;?11酮-Β-乳香酸;乙酰基-11-酮基-Β-乳香酸;11-羰基-B-乙酰乳香酸;3-乙酰-11酮基乳香酸;11-羰基-Β-乙酰乳香酸AKBA;絞股藍(lán) A;乙?;?11-酮基-BETA-乳香酸
英文名稱3-ACETYL-11-KETO-BETA-BOSWELLIC ACID
英文同義詞BOSWELLIC ACID, ACETYL KETO;3-O-ACETYL-11-KETO-BETA-BOSWELLIC ACID;3-ACETYL-11-KETO-BETA-BOSWELLIC ACID;3-ACETYL-11-KETONE-BETA-ACETYLBOSWELLIC ACID;AK-BETABA;ACETYL-11-KETO-B-BOSWELLIC ACID, 3;3-O-ACETYL-11-KETO-BOSWELLIC ACID, BOSWELLIA SERRATA, >99%;11-keto-β-boswellic acid acetate
CAS號(hào)67416-61-9
分子式C32H48O5
分子量512.73
EINECS號(hào)
植物來(lái)源乳香
相關(guān)類別中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對(duì)照品;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;Miscellaneous Natural Products;Pharmaceuticals;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;化工原料
Mol文件67416-61-9.mol
結(jié)構(gòu)式11-羰基-Β-乙酰乳香酸 結(jié)構(gòu)式

11-羰基-Β-乙酰乳香酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)271℃
沸點(diǎn)600.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)4.28±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至類白色
生物來(lái)源Boswellia serrata
主要應(yīng)用food and beverages
InChIKeyHMMGKOVEOFBCAU-BCDBGHSCSA-N
SMILESC[C@@H]1CC[C@]2(C)CC[C@]3(C)C(=CC(=O)[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@@H](OC(C)=O)[C@@](C)([C@@H]5CC[C@@]34C)C(O)=O)[C@@H]2[C@H]1C
LogP7.418 (est)

11-羰基-Β-乙酰乳香酸 用途與合成方法

11- 羰基 -β- 乙酰乳香酸(Acetyl-11-keto-β-boswellic acid,AKBA) 能顯著地抑制 5-脂氧合酶(5-LO)的形成,從而發(fā)揮強(qiáng)大的抗炎抗氧化作用,其次對(duì)腫瘤、潰瘍和免疫調(diào)節(jié)等疾病表現(xiàn)出良好的治療前景。AKBA 可以通過(guò)抑制 TNF-α 誘導(dǎo)的 NF-κB 活化,從而抑制基質(zhì)金屬蛋白酶的活化,起到血管保護(hù)作用;同類化合物甘草酸和積雪草酸被報(bào)道,基于其良好的抗氧化作用,可通過(guò)調(diào)節(jié)體內(nèi)不同細(xì)胞因子表達(dá),從而有效抑制和逆轉(zhuǎn)血管重構(gòu)。為西黃丸藥制劑中重要活性成分。
 西黃丸藥制劑
圖:西黃丸藥制劑方法: 采用薄層色譜法和高效液相色譜法建立西黃丸中乳香類成分 11-羰基-β-乙酰乳香酸的方法。運(yùn)用高效液相色譜法對(duì)其進(jìn)行含量測(cè)定,其中 11-羰基-β-乙酰乳香酸含量最低為
0.27% ,最高為1.05% 。建立薄層色譜法和高效液相色譜法可用于西黃丸中 11-羰基-β-乙酰乳香酸的定性定量檢驗(yàn),可作為西黃丸現(xiàn)行法定檢驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)中乳香顯微鑒別的有益補(bǔ)充。羰基-β-乙酰乳香酸(Acetyl-11-keto-β-BoswellicAcid,AKBA)作為乳香提取物的主要藥效成分之一。一定質(zhì)量濃度的AKBA用于HL-60細(xì)胞即可觀察到細(xì)胞出現(xiàn)凋亡的形態(tài)學(xué)改變,DNA凝膠電泳出現(xiàn)了凋亡特征性的DNA小分子降解片段帶,流式細(xì)胞儀檢測(cè)早期凋亡率最高可達(dá)39.49%,總凋亡率可達(dá)99.9%,并呈時(shí)間和劑量依賴性。所以,AK-BA能誘導(dǎo)HL-60細(xì)胞凋亡,其作用呈劑量和時(shí)間依賴性。KBA作為乳香的單體成分,誘導(dǎo)白血病細(xì)胞凋亡作用強(qiáng),其作用呈一定的劑量和時(shí)間依賴性,在急性髓系白血病治療領(lǐng)域具有良好的臨床應(yīng)用前景。【1】王醇,夏磊,宋志前,等. 乳香中 5 種乳香酸成分含量分析[J].中
國(guó)中藥雜志,2011,36( 10)1330-1332
【2】崔銳,周金云. 乳香化學(xué)和藥理的研究進(jìn)展 [J]. 中國(guó)藥學(xué)雜志,2003, 38(6): 407-410AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid) 是一種從乳香中提取出的活性化合物,是新穎的 Nrf2 的活化劑。

Human Endogenous Metabolite

AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid) significantly reduced infarct volumes and apoptotic cells, and also increased neurologic scores by elevating the Nrf2 and HO-1 expression in brain tissues in middle cerebral artery occlusion (MCAO) rats at 48 hours post reperfusion. In primary cultured neurons, AKBA increased the Nrf2 and HO-1 expression, which provided protection against OGD-induced oxidative insult. Additionally, AKBA treatment increased Nrf2 binding activity to antioxidant-response elements (ARE).
AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid) significantly inhibited human colon adenocarcinoma growth, showing arrest of the cell cycle in G1-phase and induction of apoptosis.
AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid) triggered significant lipolysis in 3T3-L1 adipocytes as shown by reduced neutral lipids in cytosol and increased free fatty acids in culture medium. Increased lipolysis by AKBA was accompanied by up-regulation of lipolytic enzymes, adipocyte triglyceride lipase (ATGL) and hormone sensitive lipase (HSL), and a decreased expression of lipid droplet stability regulator perilipin. In addition, AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid) treatment reduced phenotypic markers of mature adipocyte aP2, adiponectin and glut-4 in mature adipocytes.

AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid) significantly prevented the formation of intestinal adenomatous polyps without toxicity to mice. AKBA's activity both in the prevention of small intestinal and colonic polyps was more potently than aspirin. Histopathologic examination revealed that AKBA's effect, that is the reduction of polyp size and degree of dysplasia, was more prominent in larger sized polyps, especially those originating in colon.
AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid) administration in mice effectively delayed the growth of HT-29 xenografts without signs of toxicity. The activity of AKBA was more potent than that of aspirin.
AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid) exhibited anti-cancer activity in vitro and in vivo. With oral application in mice, AKBA significantly inhibited SGC-7901 and MKN-45 xenografts without toxicity.

用途 
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等

安全信息

危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明26
WGK Germany3
海關(guān)編碼2918300000
存儲(chǔ)類別11 - 可燃固體

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/03/03S902411-羰基-Β-乙酰乳香酸
3-O-Acetyl-11-keto-β-boswellic acid (AKBA)
67416-61-91mg876.59元
2026/03/03S902411-羰基-Β-乙酰乳香酸
3-O-Acetyl-11-keto-β-boswellic acid (AKBA)
67416-61-95mg2596.23元

11-羰基-Β-乙酰乳香酸 上下游產(chǎn)品信息

"11-羰基-Β-乙酰乳香酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
人參皂苷CK (R)-N-乙?;?beta-萘基丙氨酸 3-(1,1-二甲基乙基)-Β-[3-(1,1-二甲基乙基)-4-羥苯基]-4-羥基-Β-甲基苯甲酸-1,2-亞乙基酯 科羅索酸 熊果酸 熊去氧膽酸 AC-P-BROMO-DL-PHE-OH BETA-嵐香酮酸 乙酰基-ALPHA-乳香酸 補(bǔ)骨脂乙素 刺五加皂甙B 11-酮基-BETA-乳香酸 芥酸 乳香酸 11-羰基-Β-乙酰乳香酸 乳香酸 13-二十二烯酸
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