芥酸
性狀用途應(yīng)用領(lǐng)域分子結(jié)構(gòu)與主要用途菜油中的芥酸及其對(duì)人體的危害 用途與合成方法 MSDS 芥酸價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 價(jià)格 專題
| 中文名稱 | 芥酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 芥酸(90);芥酸, >=99%;芥酸(標(biāo)準(zhǔn)品);水芥油酸,蕪酸,瓢兒菜酸,順二十二碳-13-烯酸,二十二-13-烯酸, 二十二碳-13-烯酸;順式-13-二十二烯酸;二十二-13-烯酸(芥酸);二十二碳烯酸(順-13);二十二碳一烯酸 |
| 英文名稱 | Erucic Acid |
| 英文同義詞 | (Z)-docos-13-enoicacid;13-cis-Docosenoicacid;13-Docosenoic acid, (Z)-;13-Docosenoicacid,(13Z)-;Prifrac 2990;Δ13-cis-Docosenoicacid;Erucic acid 0;DELTA 13 CIS DOCOSENOIC ACID |
| CAS號(hào) | 112-86-7 |
| 分子式 | C22H42O2 |
| 分子量 | 338.57 |
| EINECS號(hào) | 204-011-3 |
| 相關(guān)類別 | 食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)原料;碳22飽和脂肪酸;脂肪酸;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物生化提取物;有機(jī)化工原料;Intermediates;Biochemistry;Higher Fatty Acids & Higher Alcohols;工業(yè)原料;化工原料;中間體;有機(jī)化工原料;其他原料;原料;生化研究試劑;化工中間體;化工原料;化工材料;化學(xué)助劑;Unsaturated Higher Fatty Acids |
| Mol文件 | 112-86-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
芥酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 28-32 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 358 °C/400 mmHg (lit.) |
| 密度 | 0,86 g/cm3 |
| 折射率 | nD45 1.4534; nD65 1.44794 |
| 閃點(diǎn) | 265°C/15mm |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.78±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 生物來(lái)源 | synthetic (organic) |
| Merck | 14,3674 |
| BRN | 1728049 |
| 化妝品成分功效 | SKIN CONDITIONING |
| 化妝品成分評(píng)估 | Erucic Acid (112-86-7) |
| InChI | 1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9- |
| InChIKey | DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N |
| SMILES | [H]\C(CCCCCCCC)=C(/[H])CCCCCCCCCCCC(O)=O |
| LogP | 9.459 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 112-86-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Erucic acid(112-86-7) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 13-Docosenoic acid, (13Z)- (112-86-7) |
芥酸為無(wú)色針狀結(jié)晶。極易溶于乙醚,溶于乙醇和甲醇,不溶于水。在自然界中存在于十字花科蕓苔屬植物白芥(Brassica alba)種子脂肪及菜子油中,含量頗高。有時(shí)也把α-羥-15-二十四碳烯酸。也包括在芥酸內(nèi)。生化研究。有機(jī)合成。潤(rùn)滑劑。表面活性劑。用于制造人造纖維,聚酯及紡織助劑、PVC穩(wěn)定劑、油漆干性劑、表面涂料樹脂以及加工山萮酸、芥酸酰胺等。芥酸及其甘油酯可應(yīng)用于食品工業(yè)或化妝品制造業(yè)。用于生產(chǎn)表面活性劑(洗滌劑)。芥酸又稱順-13-二十二碳烯酸,以甘油酯的形式天然存在于多種植物油和某些動(dòng)物油中,如芥子油中含40~52%、遏藍(lán)菜油含49%、菜籽油含35~55%、海甘藍(lán)油含59%及鱈魚肝油中含10%,而在旱金蓮屬植物籽中含量可高達(dá)80%。需要注意的是芥酸消化率較低,在人和動(dòng)物體內(nèi)代謝不良。在油菜育種上應(yīng)將其含量降低到1%以下,提高對(duì)人體有利的油酸和亞油酸含量。從分子結(jié)構(gòu)上看本品是由22個(gè)碳原子組成的長(zhǎng)鏈不飽和脂肪酸,也是目前工業(yè)上能大量提供的碳鏈最長(zhǎng)的天然脂肪酸,具有不易揮發(fā)和易于凝聚的特性,本品烯鍵不與羰基雙鍵共軛,能進(jìn)行內(nèi)烯烴的一些典型反應(yīng),已經(jīng)在工業(yè)上具有廣泛的用途。
(1) 將它分子中的雙鍵氫化后,得到飽和的直鏈二十二碳酸即山崳酸。山崳酸及其衍生物在塑料工業(yè)、金屬制造工業(yè)、食品工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)和化妝品工業(yè)中均得到廣泛的應(yīng)用。
(2) 在經(jīng)過(guò)強(qiáng)氧化劑臭氧氧化作用下,芥酸雙鍵斷裂,得十三碳二酸和壬酸。十三碳二酸(也叫巴西基酸)是合成纖維尼龍13和尼龍1313的主要原料。十三碳二酸也可用于合成香料麝香-E。
(3) 芥酸的衍生物也有多種用途,如芥酸酰胺是一種最重要的芥酸衍生物,可以作增塑劑,可改良油墨對(duì)聚乙烯薄膜的粘附性,也可改良樹脂對(duì)玻璃纖維的粘附性,可以作聚乙烯和聚丙烯樹脂的抗粘連劑、抗靜電和抗低溫脆化劑、干潤(rùn)滑劑等。芥酸分子結(jié)構(gòu)中的烯鍵不與羰基雙鍵共軛,能進(jìn)行內(nèi)烯烴的一些典型反應(yīng)??梢源呋託?;在金屬氫化物或羰基金屬化合物作用下,可以發(fā)生位置異構(gòu)化;雙鍵可與鹵化氫、次鹵酸、硫酸或甲酸加成;在強(qiáng)氧化劑作用下,可分解,生成壬酸及十三碳二酸;可以聚合。芥酸是工業(yè)上能大量提供的碳鏈最長(zhǎng)的天然脂肪酸,長(zhǎng)碳鏈賦予它各種特性,并使在工業(yè)上具有廣泛的用途。將它分子中的雙鍵氫化后,得到飽和的直鏈二十二碳酸即山崳酸。山崳酸經(jīng)裂解后生成十一烷和十烷脂肪酸。
菜油中的芥酸在工業(yè)上有特殊的用途,高芥酸的菜油是鑄鋼工業(yè)的良好潤(rùn)滑油,此外,菜油還廣泛用于機(jī)械,橡膠,化工,油漆,紡織,制皂和醫(yī)藥工業(yè)。
芥酸是由22個(gè)碳原子組成的長(zhǎng)鏈不飽和脂肪酸,具有不易揮發(fā)和易于凝聚的特性。在普通菜油中,芥酸含量為45%~50%; 芥酸消化率較低,在人和動(dòng)物體內(nèi)代謝不良。在油菜育種上應(yīng)將芥酸含量降低到1%以下,提高對(duì)人體有利的油酸和亞油酸含量。菜籽油是由多種脂肪酸組成的甘油三脂。據(jù)分析,中國(guó)各種類型菜籽油脂肪酸組成的平均值為:棕櫚酸2.57%、油酸15.79%、亞油酸14.57%、亞麻酸9.18%、二十碳烯酸9.41%、芥酸48.37%。油酸和亞油酸對(duì)人體有益,亞油酸有利于降低血清膽固醇,且是細(xì)胞膜的組成成分,對(duì)新生嬰兒的發(fā)育和傷口愈合有重要作用。亞麻酸含有三個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸,易氧化生成醛酮等而產(chǎn)生臭味,不宜用于食品加工。芥酸為二十二碳的長(zhǎng)鏈脂肪酸,人體對(duì)芥酸的吸收緩慢,利用率較低,無(wú)芥酸或低芥酸的菜油,油酸和亞油酸的含量顯著提高,精煉的菜油經(jīng)過(guò)深加工可制成色拉油、起酥油、人造奶油等,廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)。
芥酸以甘油酯的形式存在于多種植物油和某些動(dòng)物油中,如我國(guó)產(chǎn)菜籽油中含35~55%的芥酸,芥籽油中含40~52%。海蕓苔含59%,遏藍(lán)菜油含49%。這些都是提取芥酸的好原料。菜籽油中的芥酸為一種脂肪酸,在菜籽油中約含20-50%。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證明,大量攝入含芥酸高的菜籽油,動(dòng)物心肌中脂肪積聚,并以甘油三酯的形式存在,可導(dǎo)致心肌纖維化。小鴨實(shí)驗(yàn)也有類似的病變,同時(shí)還出現(xiàn)心包積水和肝硬化。還發(fā)現(xiàn)長(zhǎng)期用含高芥酸的飼料喂養(yǎng)動(dòng)物,出現(xiàn)體重下降、生長(zhǎng)不良等現(xiàn)象。
有人認(rèn)為,芥酸對(duì)心肌的損害與芥酸在體內(nèi)代謝不全有關(guān)。動(dòng)物攝入大量芥酸后,體內(nèi)各器官來(lái)不及將其完全分解,過(guò)多的芥酸便沉積在心肌等處,引起心肌病變。但到目前為止還未看到有關(guān)人吃菜籽油產(chǎn)生心肌病變的報(bào)道,認(rèn)為這是由于人食入的量少,同時(shí)人體含有分解芥酸的酶,因此尚無(wú)芥酸對(duì)人有害的直接證據(jù)。
但也有人對(duì)此持慎重的態(tài)度,認(rèn)為長(zhǎng)期吃較多的菜籽油會(huì)產(chǎn)生不顯眼的不良反應(yīng),如體重減輕、疲乏等。因此世界上有些國(guó)家規(guī)定食用菜籽油的芥酸含量不得超過(guò)5%,我國(guó)尚無(wú)這方面的規(guī)定。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
(1) 將它分子中的雙鍵氫化后,得到飽和的直鏈二十二碳酸即山崳酸。山崳酸及其衍生物在塑料工業(yè)、金屬制造工業(yè)、食品工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)和化妝品工業(yè)中均得到廣泛的應(yīng)用。
(2) 在經(jīng)過(guò)強(qiáng)氧化劑臭氧氧化作用下,芥酸雙鍵斷裂,得十三碳二酸和壬酸。十三碳二酸(也叫巴西基酸)是合成纖維尼龍13和尼龍1313的主要原料。十三碳二酸也可用于合成香料麝香-E。
(3) 芥酸的衍生物也有多種用途,如芥酸酰胺是一種最重要的芥酸衍生物,可以作增塑劑,可改良油墨對(duì)聚乙烯薄膜的粘附性,也可改良樹脂對(duì)玻璃纖維的粘附性,可以作聚乙烯和聚丙烯樹脂的抗粘連劑、抗靜電和抗低溫脆化劑、干潤(rùn)滑劑等。芥酸分子結(jié)構(gòu)中的烯鍵不與羰基雙鍵共軛,能進(jìn)行內(nèi)烯烴的一些典型反應(yīng)??梢源呋託?;在金屬氫化物或羰基金屬化合物作用下,可以發(fā)生位置異構(gòu)化;雙鍵可與鹵化氫、次鹵酸、硫酸或甲酸加成;在強(qiáng)氧化劑作用下,可分解,生成壬酸及十三碳二酸;可以聚合。芥酸是工業(yè)上能大量提供的碳鏈最長(zhǎng)的天然脂肪酸,長(zhǎng)碳鏈賦予它各種特性,并使在工業(yè)上具有廣泛的用途。將它分子中的雙鍵氫化后,得到飽和的直鏈二十二碳酸即山崳酸。山崳酸經(jīng)裂解后生成十一烷和十烷脂肪酸。
菜油中的芥酸在工業(yè)上有特殊的用途,高芥酸的菜油是鑄鋼工業(yè)的良好潤(rùn)滑油,此外,菜油還廣泛用于機(jī)械,橡膠,化工,油漆,紡織,制皂和醫(yī)藥工業(yè)。
芥酸是由22個(gè)碳原子組成的長(zhǎng)鏈不飽和脂肪酸,具有不易揮發(fā)和易于凝聚的特性。在普通菜油中,芥酸含量為45%~50%; 芥酸消化率較低,在人和動(dòng)物體內(nèi)代謝不良。在油菜育種上應(yīng)將芥酸含量降低到1%以下,提高對(duì)人體有利的油酸和亞油酸含量。菜籽油是由多種脂肪酸組成的甘油三脂。據(jù)分析,中國(guó)各種類型菜籽油脂肪酸組成的平均值為:棕櫚酸2.57%、油酸15.79%、亞油酸14.57%、亞麻酸9.18%、二十碳烯酸9.41%、芥酸48.37%。油酸和亞油酸對(duì)人體有益,亞油酸有利于降低血清膽固醇,且是細(xì)胞膜的組成成分,對(duì)新生嬰兒的發(fā)育和傷口愈合有重要作用。亞麻酸含有三個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸,易氧化生成醛酮等而產(chǎn)生臭味,不宜用于食品加工。芥酸為二十二碳的長(zhǎng)鏈脂肪酸,人體對(duì)芥酸的吸收緩慢,利用率較低,無(wú)芥酸或低芥酸的菜油,油酸和亞油酸的含量顯著提高,精煉的菜油經(jīng)過(guò)深加工可制成色拉油、起酥油、人造奶油等,廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)。
芥酸以甘油酯的形式存在于多種植物油和某些動(dòng)物油中,如我國(guó)產(chǎn)菜籽油中含35~55%的芥酸,芥籽油中含40~52%。海蕓苔含59%,遏藍(lán)菜油含49%。這些都是提取芥酸的好原料。菜籽油中的芥酸為一種脂肪酸,在菜籽油中約含20-50%。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證明,大量攝入含芥酸高的菜籽油,動(dòng)物心肌中脂肪積聚,并以甘油三酯的形式存在,可導(dǎo)致心肌纖維化。小鴨實(shí)驗(yàn)也有類似的病變,同時(shí)還出現(xiàn)心包積水和肝硬化。還發(fā)現(xiàn)長(zhǎng)期用含高芥酸的飼料喂養(yǎng)動(dòng)物,出現(xiàn)體重下降、生長(zhǎng)不良等現(xiàn)象。
有人認(rèn)為,芥酸對(duì)心肌的損害與芥酸在體內(nèi)代謝不全有關(guān)。動(dòng)物攝入大量芥酸后,體內(nèi)各器官來(lái)不及將其完全分解,過(guò)多的芥酸便沉積在心肌等處,引起心肌病變。但到目前為止還未看到有關(guān)人吃菜籽油產(chǎn)生心肌病變的報(bào)道,認(rèn)為這是由于人食入的量少,同時(shí)人體含有分解芥酸的酶,因此尚無(wú)芥酸對(duì)人有害的直接證據(jù)。
但也有人對(duì)此持慎重的態(tài)度,認(rèn)為長(zhǎng)期吃較多的菜籽油會(huì)產(chǎn)生不顯眼的不良反應(yīng),如體重減輕、疲乏等。因此世界上有些國(guó)家規(guī)定食用菜籽油的芥酸含量不得超過(guò)5%,我國(guó)尚無(wú)這方面的規(guī)定。
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化學(xué)性質(zhì)
無(wú)色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)33.5℃,沸點(diǎn)381.5℃(分解),358℃(53.3kPa),265℃(2.0kPa),相對(duì)密度0.86(55℃),折射率1.4534(45℃)。極易溶于醚,溶于乙醇、甲醇,不溶于水。在油菜籽制得的菜油或芥子油中,以及若干其他十字花科植物的種子中都含有較多芥酸。某些海生動(dòng)物脂肪如鱈肝油中也含有芥酸。用途
芥酸的直接用途不多,主要用作精細(xì)化學(xué)品的中間體,用來(lái)制取各種表面活性劑、潤(rùn)滑劑、增塑劑、乳化劑、軟化劑、防水劑、去污劑等。其衍生物芥酸酰胺([112-84-5])是塑料的潤(rùn)滑劑;芥酸氫化制成二十二烷酸,進(jìn)一步加工制成山酸,用于艦艇上防止鹽水腐蝕和防止藻類等附著在船體上。芥酸裂解可制取壬酸和十三碳二元酸,后者可制造人造麝香、耐低溫耐光的優(yōu)良增塑劑、尼龍-13和尼龍-1313。這類尼龍具備一般尼龍所不具備的特點(diǎn),比其他尼龍更抗水,熔點(diǎn)低,能在低溫下加工。用途
用于制備潤(rùn)滑劑、表面活性劑和塑料助劑等用途
生化研究。有機(jī)合成。潤(rùn)滑劑。表面活性劑。生產(chǎn)方法
以菜油或油腳為原料,用傳統(tǒng)的方法(皂化酸解、酸化水解或加壓水解)水解制成菜油脂肪酸,再?gòu)牟擞椭舅岱蛛x出芥酸。對(duì)混合脂肪酸采用冷凍、壓榨、初步分離后,再采用減壓精餾可得較純的芥酸。安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說(shuō)明 | 26-36 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS號(hào) | JR1280000 |
| F | 10-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29161900 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 112-86-7(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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