簡介

11-羰基-β-乙酰乳香酸（Acetyl-11-keto-β-boswellic acid, AKBA）為白色至類白色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)262–265 ℃，具五環(huán)三萜骨架，分子式C??H??O?，相對(duì)分子質(zhì)量512.73；該化合物易溶于甲醇、乙酸乙酯、氯仿，微溶于水，需避光密封、?20 ℃干燥保存。

11-羰基-Β-乙酰乳香酸的性狀

合成

方法一：將Boswellia carteri （500 g）溶解在EtOH（1l, 95%）中。加熱產(chǎn)生的混合物回流2小時(shí)。用布氏漏斗過濾溶液。按照上述步驟再次提取殘余固體。在真空中濃縮組合濾液。將殘留物溶解在NaOH水溶液（4l, 1%）中進(jìn)行隔夜季銨化。反應(yīng)完成后用Et2O（1l）提取溶液。將水層分開，用6n HCl溶液中和PH至6。用乙酸乙酯提取混合物。分離混合的有機(jī)層。用鹽水洗凈混合物。在Na2SO4上干燥得到的混合物。在真空中濃縮混合物，得到總粗酸性類似物。將乙酸酐（400ml）加入到含吡啶（400ml）的粗酸（200g）攪拌溶液中。將混合物在室溫下攪拌一夜。反應(yīng)完成后，用乙酸（1100ml）和乙酸（500ml）稀釋混合物。在0℃下緩慢加入CrO3（140 g）。將混合物緩慢加熱至室溫2小時(shí)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入H2O。用乙酸乙酯萃取溶液。用水和鹽水清洗混合的有機(jī)層。在Na2SO4上干燥得到的混合物。在真空中濃縮混合物，得到粗產(chǎn)品。用硅膠（PE/EtOAc/HCOOH, 400/50/2.5）層析純化提取物，用MeOH/H2O重結(jié)晶得到11-羰基-Β-乙酰乳香酸[1]。

方法二：將細(xì)磨的乳香懸浮液（50g）在乙醚（1l）中攪拌一夜。倒入溶劑。將殘留物重新懸浮在乙醚（1l）中，再攪拌12小時(shí)，在減壓下除去溶劑。將殘留物溶解在乙醚（300 mL）中。將三乙胺（11.1 mL, 80.0 mmol）、乙酰氯（5.68 mL, 80.0 mmol）和DMAP（100 mg, 0.82 mmol）緩慢加入混合物中。繼續(xù)攪拌12小時(shí)。用乙醚提取水層，得到殘?jiān)Ｓ蒙V法（硅膠，己烷/乙酸乙酯，9:1/8:2）純化殘?jiān)?，得?1-羰基-Β-乙酰乳香酸[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Synthesis and structure-activity relationships of boswellic acid derivatives as potent VEGFR-2 inhibitors. By: Shen, Sida; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(9), 1982-1993.

[2] Oxidative and reductive transformations of 11-keto-β-boswellic acid. By: Csuk, Rene ; et al. Tetrahedron (2015), 71(13), 2025-2034.