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4-甲基-2-硝基苯胺

4-甲基-2-硝基苯胺 基本信息

中文名稱4-甲基-2-硝基苯胺
中文同義詞4-甲基-2-硝基苯胺(易制爆);2-硝基-4-甲基苯胺(4-甲基-2-硝基苯胺);4-氨基-3-硝基酚;耐曬紅GL;紅貝司GL;2-硝基對甲苯胺;2-硝基對甲基苯胺;2-硝基-4-甲基苯胺
英文名稱4-Methyl-2-nitroaniline
英文同義詞4-methyl-2-nitro-Benzenamine;4-Methyl-6-nitroaniline;2-NITRO-PARA-TOLUIDINE;ORTHO-NITRO-PARA-TOLUIDINE;5-Nitro-4-amino-1-methylbenzol;4-METHYL-2-NITROANILINE / 2-NITRO-P-TOLUIDINE;2-Nitro-p-toluidine (NH2=1) (C.I. 37110);4-Methyl-2-nitroaniline
CAS號89-62-3
分子式C7H8N2O2
分子量152.15
EINECS號201-924-9
相關類別冰染染料;染料;;有機顏料中間體;芳烴;有機化工原料;化工原料;中間體;有機中間體;染料中間體;其他原料;色基;Intermediates of Dyes and Pigments;Amines;blocks;NitroCompounds;Aromatics;Intermediates;試劑級;分析標準品;通用試劑;農業(yè)和環(huán)境標準品
Mol文件89-62-3.mol
結構式4-甲基-2-硝基苯胺 結構式

4-甲基-2-硝基苯胺 性質

熔點115-116 °C (lit.)
沸點169°C (21 mmHg)
密度1,164 g/cm3
蒸氣壓0.06Pa at 25℃
折射率1.6276 (estimate)
閃點157°C
儲存條件−20°C
溶解度水中的溶解度0.2克/升
色指數(shù)37110
酸度系數(shù)(pKa)0.46±0.10(Predicted)
形態(tài)精細結晶粉末
顏色橙色至橙棕色
水溶解性Soluble in water (0.2 g/L at 20°C).
BRN879506
InChI1S/C7H8N2O2/c1-5-2-3-6(8)7(4-5)9(10)11/h2-4H,8H2,1H3
InChIKeyDLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1ccc(N)c(c1)[N+]([O-])=O
LogP0.568 at 23℃
CAS 數(shù)據(jù)庫89-62-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息3-Nitro-4-aminotoluene(89-62-3)
EPA化學物質信息4-Methyl-2-nitroaniline (89-62-3)

4-甲基-2-硝基苯胺 用途與合成方法

化學性質 
桔紅色可燃晶體。 溶于乙醇和濃硫酸。
用途 
用作染料中間體
用途 
用作棉、粘膠織物染色和印花的顯色劑,也可用于合成有機顏料
用途 
紅色基 GL 主要用于棉的染色和棉布的印花,也用于黏膠纖維、蠶絲、錦綸的染色。與色酚 AS、色酚 AS-ITR 偶合染艷紅色。偶合力強,偶合速度中等。還用作制造色淀的中間體。
用途 
該品是偶氮染料的重要中間體,是冰染染料的色基(紅色基 GL)。用于棉纖維和粘膠纖維的染色和印花顯色。并可用于生產(chǎn)甲苯胺紅、甲苯胺紫紅、漢沙黃G等有機顏料。
生產(chǎn)方法 
1.以對甲苯胺與對甲苯磺酰氯為原料,經(jīng)縮合、硝化、水解、中和而得。該法總收率為80%左右。工業(yè)品2-硝基對甲苯胺應符合 HG2-376-80。原料消耗定額:對甲苯胺(100%)812kg/t、氯苯300kg/t、對甲苯磺酰氯(或苯磺酰氯)(100%)1300kg/t、燒堿(100%)634kg/t、硫酸(100%)2100kg/t、硝酸(98%)552kg/t、鹽酸(31%)93kg/t、純堿(98%)580kg/t、亞硝酸鈉(98%)10kg/t、亞硫酸氫鈉(工業(yè))5kg/t。2.由對甲基乙酰苯胺經(jīng)硝化、水解而得。將相對密度為1.82的硫酸冷卻,加入對甲基乙酰苯胺,在25-35℃滴加相對密度1.4的硝酸,約3h加完,攪拌2h,放至冰水中析出結晶,過濾,用水洗滌,得鄰硝基對甲基乙酰苯胺。將其加入80-90℃的氫氧化鈉溶液中,回流3h,冷至室溫,濾出結晶,用乙醇洗去油狀物,再經(jīng)乙醇重結晶即得成品。原料消耗定額:對甲苯胺(99%)793kg/t、對甲苯磺酰氯(97%)1300kg/t、氯苯292kg/t、純堿1076kg/t、硝酸494kg/t、硫酸3218kg/t。
生產(chǎn)方法 
方法1:以對甲苯胺為原料,經(jīng)對甲苯磺酰氯 (或苯磺酰氯) ?;?,用濃硝酸硝化,硫酸水解,然后加堿中和,過濾、干燥、粉碎得成品。。
方法2:以對甲基乙酰苯胺為原料,經(jīng)硝化、水解得產(chǎn)物。。
在硝化釜中加入 198kg 65%硝酸和 145kg 96%硫酸,然后加入 110kg 對甲基乙酰苯胺,攪拌,冷卻維持溫度 28-30℃,硝化 2h。然后在攪拌下將硝化物放入 600L 水中,過濾。濾餅放入水解鍋用 700L 水打漿,再加入 114kg 45% NaOH溶液,沸騰水解。攪拌冷卻,過濾,濾餅于 60℃干燥,得到約 80kg 2-硝基對甲苯胺。
方法3:以對甲苯胺為原料,經(jīng)光氣化,硝化,水解得產(chǎn)物。。
在反應器中加入 1500mL 水、187.5g 對甲苯胺、177g 碳酸氫鈉,攪拌下升溫至 50-55℃,通入光氣,至 pH 值達 6 以下為終點,冷卻,過濾,得 (I) 199.5-199.7g。
在另一反應器中加入 80mL 氯苯、6g (I) 和 1mL OP-10 水溶液 (2%),攪拌滴加 3.85mL 稀硝酸 (67.5%),于 1h 內加完。升溫至 75-80℃,保溫 8h。在此期間間斷加入 2mL 亞硝酸鈉水溶液 (2%),反應結束,水蒸氣蒸氯苯。冷卻,過濾,干燥得 (II) 8-8.2g。
于壓力釜中加入 150mL 水、10g (II) 和 0.6g 活性炭,密閉反應釜,升溫至 160-170℃ (約 0.45-0.80MPa),保溫反應 2-3h,冷卻,過濾。將濾餅用 150mL 硫酸 (25%) 于 90-95℃溶解,趁熱過濾,除去不溶物。冷卻,產(chǎn)品析出,過濾。將濾餅用 100mL 水打漿,用氨水中和至 pH=7.5-8.0,過濾,水洗,干燥,得黃色粉末狀產(chǎn)品 7.4-7.9g??偸章蔬_ 81%-86%。

安全信息

危險品標志T,N,Xi
危險類別碼23/24/25-33-51/53
安全說明28-36/37-45-61
危險品運輸編號UN 2660 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號XU8227250
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29214300
存儲類別6.1C - 可燃,急性毒性 類別3
毒性化合物或者引起慢性影響的化合物
危險性類別急性毒性 類別3 經(jīng)皮
急性毒性 類別3 吸入
急性毒性 類別3經(jīng)口
危害水生環(huán)境-長期危害 類別2
特異性靶器官毒性-反復接觸類別2
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: > 500mg/kg

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06A136664-甲基-2-硝基苯胺
4-Methyl-2-nitroaniline
89-62-32500g2536元
2026/07/06127244-甲基-2-硝基苯胺
4-Methyl-2-nitroaniline, 99%, Thermo Scientific™
89-62-3100g282元
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