5-吲哚硼酸 基本信息
| 中文名稱 | 5-吲哚硼酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-吲哚硼酸 5-INDOLYLBORONIC ACID;1H-吲哚-5-硼酸;吲哚-5-硼酸,95%;5-吲哚基硼酸 吲哚-5-硼酸;5-吲哚硼酸 10G;吲哚-5-硼酸;5-吲哚硼酸;5-吲哚基硼酸 |
| 英文名稱 | 5-Indolylboronic acid |
| 英文同義詞 | 1H-INDOLE-5-BORONIC ACID;1H-INDOL-5-YLBORONIC ACID;5-INDOLYLBORONIC ACID;5-INDOLEBORONIC ACID;AKOS BRN-0120;5-Indole Boric Acid;5-Indolyboronic acid;5-INDOYLBORONIC ACID |
| CAS號(hào) | 144104-59-6 |
| 分子式 | C8H8BNO2 |
| 分子量 | 160.97 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 有機(jī)合成中間體;吲哚;吲哚類;硼酸類衍生物;中間體-有機(jī)中間體;Organoborons;Boronic acids;Heterocyclic Compounds;blocks;BoronicAcids;IndolesOxindoles;Indoles and derivatives;Boronic acid;Indole |
| Mol文件 | 144104-59-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5-吲哚硼酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 170-175 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 433.2±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.91±0.30(Predicted) |
| 顏色 | 白色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | 1S/C8H8BNO2/c11-9(12)7-1-2-8-6(5-7)3-4-10-8/h1-5,10-12H |
| InChIKey | VHADYSUJZAPXOW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OB(O)c1ccc2[nH]ccc2c1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 144104-59-6(CAS DataBase Reference) |
10075-50-0
5419-55-6
144104-59-6
以5-溴吲哚和硼酸三異丙酯為原料合成5-吲哚硼酸的一般步驟：在干燥且氮?dú)獗Ｗo(hù)的三頸燒瓶中，加入NaH（1.02 g，42.5 mmol）的無水THF（80 mL）溶液，并配備磁力攪拌器和隔膜。在N2氣氛下，將反應(yīng)體系冷卻至0℃，緩慢滴加5-溴吲哚（5.0 g，25.5 mmol），滴加完畢后繼續(xù)攪拌15分鐘。隨后，緩慢加入n-BuLi（2.5 M的己烷溶液，15 mL，37.5 mmol），攪拌10分鐘。然后，滴加硼酸三異丙酯（22 mL，51 mmol）。滴加完成后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并攪拌過夜，繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，用飽和NH4Cl溶液淬滅反應(yīng)，并攪拌30分鐘。分離有機(jī)層，水層用EtOAc萃取。合并有機(jī)層，依次用水和鹽水洗滌，經(jīng)Na2SO4干燥。完全除去溶劑后，殘余物用EtOAc/石油醚處理并過濾，得到目標(biāo)產(chǎn)物1H-吲哚-5-基硼酸（b1），為無色固體（1.02 g，收率25%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6）δ11.1（s，1H），8.30（s，1H），7.81（d，1H，J = 8.1 Hz），7.47（d，1H，J = 8.1 Hz），7.34（s，1H）和13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ138.0, 128.0, 127.5, 127.4, 127.3, 125.4, 111.0, 102.0確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 1, p. 35 - 42
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-21/22 |
| 安全說明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT, KEEP COLD |
| 海關(guān)編碼 | 29339900 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 提供商 | 語言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2026/03/03 | 35946 | 吲哚-5-硼酸 5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 144104-59-6 | 100mg | 355元 |
| 2025/12/22 | XW0214410459605 | 5-吲哚硼酸 | 144104-59-6 | 25G | 762元 |