一、基礎(chǔ)化學(xué)信息

1. 標(biāo)準(zhǔn)英文名

   Methyl 3-[2-(methylamino)ethyl]benzoate

2. CAS 號(hào)：1093938-04-5

3. 分子式：C11H15NO2

4. 分子量：193.24

5. 鹽酸鹽信息

   3-[2-(甲氨基) 乙基] 苯甲酸甲酯鹽酸鹽，分子式\(\ce{C_{11}H_{16}ClNO_2}\)，分子量 229.70，同 CAS 號(hào)配套鹽型

6. SMILES（可直接導(dǎo)入 ChemDraw/KingDraw 繪圖）

   COC(=O)c1cccc(CCNC)c1

二、分子結(jié)構(gòu)拆解

1. 苯甲酸甲酯母核

   苯環(huán) 3 位連接乙基側(cè)鏈，1 位為羧酸甲酯（\(\ce{-COOCH3}\)），甲酯為羧基保護(hù)基團(tuán)，后期可水解為游離苯甲酸。

2. 側(cè)鏈：2-(甲氨基) 乙基

   \(\ce{-CH2CH2-NH-CH3}\)，仲甲胺是核心反應(yīng)位點(diǎn)，可發(fā)生還原胺化、N - 烷基化、酰胺化構(gòu)建各類藥物母核。

3. 官能團(tuán)匯總：芳香甲酯、仲甲胺、烷基苯、柔性乙基連接鏈

   無(wú)手性碳，不存在立體異構(gòu)體雜質(zhì)。

三、理化性質(zhì)

1. 外觀

   游離堿：無(wú)色至淡黃色油狀液體；

   鹽酸鹽：類白色結(jié)晶固體（更穩(wěn)定，工業(yè)常用鹽型）。

2. 溶解性

• 易溶：DMSO、DMF、二氯甲烷、甲醇、THF；

• 可溶：乙酸乙酯、異丙醇；

• 微溶：MTBE；幾乎不溶于水、正己烷。

1. 穩(wěn)定性

• 游離胺易氧化、吸潮，推薦 2–8℃充氮密封；

• 強(qiáng)酸下甲酯緩慢水解；強(qiáng)堿環(huán)境甲酯快速皂化；

• 常溫避光短期穩(wěn)定，長(zhǎng)期儲(chǔ)存優(yōu)先制成鹽酸鹽。

1. 預(yù)測(cè)沸點(diǎn)：295.4±23.0 ℃（常壓高溫分解）

四、合成路線（工業(yè)常用）

路線 1：還原胺化制備

路線 2：脫芐基（PRL-8-53 水解脫芐）

五、核心工藝用途

1. 益智藥 PRL-8-53 關(guān)鍵中間體

   本品經(jīng)芐基烷基化即可合成記憶增強(qiáng)候選化合物 PRL-8-53（CAS 51352-87-5），用于膽堿能、多巴胺神經(jīng)通路相關(guān)藥理研究。

2. 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物通用砌塊

   仲甲胺可與醛、雜環(huán)鹵代物縮合，甲酯水解后構(gòu)建苯甲酰胺類 5-HT、多巴胺受體配體；

3. 醫(yī)藥雜質(zhì)對(duì)照品

   PRL-8-53 合成工藝中主要脫芐雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品。

六、質(zhì)控標(biāo)準(zhǔn)（醫(yī)藥中間體）

1. 含量：反相 C18 HPLC ≥98.5%；

2. 主要雜質(zhì)：醛原料、雙烷基取代雜質(zhì)單雜≤0.10%，總雜≤0.8%；

3. 結(jié)構(gòu)確證：1H-NMR、13C-NMR、ESI-HRMS；

4. 水分≤0.3%，重金屬≤10 ppm。

七、儲(chǔ)存與操作安全

1. 儲(chǔ)存：游離堿 2–8℃充氮避光；鹽酸鹽室溫密封即可，遠(yuǎn)離強(qiáng)堿、氧化劑；

2. 操作：胺類有輕微刺激性，通風(fēng)櫥操作，佩戴丁腈手套、護(hù)目鏡；

3. 廢液：芳香酯有機(jī)廢液?jiǎn)为?dú)分類收集處理。

上下游物料

• 上游：3-(2 - 氧代乙基) 苯甲酸甲酯 / PRL-8-53

• 下游：PRL-8-53（芐基烷基化產(chǎn)物）、各類苯甲酰胺中樞藥物衍生物