基礎(chǔ)參數(shù)

1. 分子式：C24H27N3O8

2. 分子量：485.49

三、糖環(huán)取代位點(diǎn)（α-D - 吡喃葡萄糖六元環(huán)）

• C1（異頭碳，α 構(gòu)型）：\(\ce{-OAc}\) 乙?；?/p>

• C2：\(\ce{-N3}\) 疊氮基，原羥基脫除（2 - 脫氧）

• C3：\(\ce{-OCH2Ph}\) 芐醚 Bn

• C4：\(\ce{-OCH2Ph}\) 芐醚 Bn

• C5：環(huán)環(huán)氧連接碳

• C6（伯羥基）：\(\ce{-OAc}\) 乙酰基

保護(hù)基匯總

1. 3,4 - 二芐醚（Bn）：催化氫化可脫除

2. 1,6 - 二乙酰酯（Ac）：弱堿（MeONa / 氨水）室溫即可水解脫除

3. C2 疊氮\(\ce{-N3}\)：可還原為\(\ce{-NH2}\)（Pd/C 加氫、PPh?/ 水 Staudinger 還原）

四、SMILES

五、結(jié)構(gòu)特征

1. 異頭位為游離半縮醛乙?；a(chǎn)物（1-OAc），不是甲基糖苷；

2. C2 疊氮取代，是合成 2 - 氨基葡萄糖衍生物通用砌塊；

3. 正交保護(hù)體系：

• 堿解只脫 1,6-Ac，保留 3,4-Bn 與疊氮；

• 催化氫化脫 3,4-Bn，同時(shí)\(\ce{N3→NH2}\)，乙?；皇軞浣庥绊?。

六、理化性質(zhì)

1. 外觀：白色結(jié)晶粉末

2. 溶解性

• 易溶：DCM、EA、THF、DMF、丙酮

• 微溶：甲醇、乙醇

• 不溶：水、石油醚、正己烷

3. 穩(wěn)定性

• 中性 / 弱堿短期穩(wěn)定；濃堿加熱乙?；焖偎?/p>

• 強(qiáng)酸長(zhǎng)時(shí)間放置異頭位乙酰易水解生成游離半縮醛糖

• 疊氮化合物避免高溫、撞擊、重金屬，防止爆炸風(fēng)險(xiǎn)

七、合成路線邏輯

1. 原料：2 - 疊氮 - 2 - 脫氧 - 3,4 - 二 - O - 芐基 -α-D - 吡喃葡萄糖

2. 乙酸酐 / 吡啶低溫乙?；x擇性對(duì) C1 半縮醛羥基、C6 伯羥基雙乙?；?/p>

3. 水洗除去吡啶鹽，濃縮后乙酸乙酯 / 正己烷重結(jié)晶

主要雜質(zhì)

1. 單乙酰副產(chǎn)物（僅 1-OAc 或僅 6-OAc）

2. β- 異頭物差向異構(gòu)體

3. 微量三乙酰雜質(zhì)（C4/C3 意外乙?；?/p>

八、核心用途

1. 糖化學(xué)關(guān)鍵中間體，用于構(gòu)建氨基葡萄糖、糖肽、核苷糖綴合物；

2. 疊氮可進(jìn)行點(diǎn)擊化學(xué)（CuAAC）連接各類熒光、藥物分子；

3. 分步脫保護(hù)可精準(zhǔn)修飾 C1、C6、C2 氨基位點(diǎn)，適用于復(fù)雜寡糖合成。

九、安全與儲(chǔ)存要點(diǎn)

1. 含有機(jī)疊氮，嚴(yán)禁高溫烘干、劇烈研磨、接觸銅 / 鉛等重金屬；

2. 常溫避光密封，遠(yuǎn)離強(qiáng)酸強(qiáng)堿；

3. 加氫還原操作需控制壓力，疊氮?dú)浠尫诺獨(dú)猓獕翰豢审E升；

4. 廢液含疊氮化物，單獨(dú)分類處理，禁止與酸性廢液混放。