分子式與分子量

四、糖環(huán)各取代位點(diǎn)（α-D - 吡喃葡萄糖椅式）

• C1：α- 甲氧基 \(\ce{-OCH3}\)，糖苷端基

• C2：\(\ce{-NHCOOCH2Ph}\)（Cbz 氨基，無(wú)羥基）

• C3：\(\ce{-OCH2Ph}\)（芐醚 Bn）

• C4：游離羥基 \(\ce{-OH}\)（未保護(hù)）

• C5：環(huán)內(nèi)氧相連碳

• C6：\(\ce{-OCOPh}\) 苯甲酸酯

保護(hù)基清單

1. 氨基保護(hù)：Cbz（芐氧羰基，弱酸 / 氫化脫除）

2. 羥基保護(hù)：C3-Bn 芐醚（氫化脫芐）

3. C6 羥基：苯甲酰酯 Bz（堿水解脫除）

4. C4：游離羥基，可選擇性修飾

五、SMILES 簡(jiǎn)化骨架示意

六、理化性質(zhì)預(yù)判

1. 外觀：白色結(jié)晶固體

2. 溶解性

• 易溶：DCM、EA、THF、DMF、丙酮

• 微溶：甲醇、乙醇

• 不溶：水、正己烷、石油醚

3. 穩(wěn)定性與脫保護(hù)特性（正交保護(hù)）

• 催化氫化（Pd/C/H?）：同步脫 Cbz、脫 C3 芐基，保留 6 - 苯甲酸酯、C4-OH、C1 甲苷

• 稀堿（甲醇鈉 / 氨水）：僅水解 6 位苯甲酸酯，釋放 C6-OH，Cbz、Bn 穩(wěn)定

• 強(qiáng)酸：易水解 C1 甲基糖苷，糖環(huán)開(kāi)環(huán)降解

4. 比旋光度：具有特征右旋，α 型糖苷專屬旋光

七、合成邏輯（葡萄糖胺衍生路線）

1. 原料：甲基 α-D-2 - 氨基 - 2 - 脫氧葡萄糖苷（甲基 α- 葡糖胺苷）

2. C2 氨基選擇性 Cbz 保護(hù)（NaHCO?/ 芐氧羰基氯）

3. C3 羥基單芐基化（NaH/BnCl，低溫控單取代，C4/C6 羥基暫保留）

4. C6 羥基選擇性苯甲?；ǖ蜏亍? 當(dāng)量苯甲酰氯，C4 羥基不反應(yīng)）

5. 水洗濃縮，乙醇 / 乙酸乙酯 - 正己烷重結(jié)晶提純

主要工藝雜質(zhì)

1. C4 位芐基化二芐雜質(zhì)

2. C6/C4 二苯甲酰雙酯雜質(zhì)

3. Cbz 過(guò)度酰化副產(chǎn)物

4. β 型端基差向異構(gòu)體（甲基 β 糖苷）

八、應(yīng)用場(chǎng)景

1. 氨基葡萄糖類糖化學(xué)砌塊，用于糖肽、糖蛋白、糖苷酶抑制劑合成；

2. 正交保護(hù)糖中間體，可分步選擇性脫保護(hù)：

• 先堿解脫 6-Bz 修飾 C6；

• 或氫化脫 Cbz/Bn 修飾 C2 氨基、C3 羥基；

3. 手性藥物、雜環(huán)糖綴合物關(guān)鍵合成前體。

九、儲(chǔ)存操作要點(diǎn)

1. 常溫密封避光，避免濃酸（防止糖苷水解）；

2. 氫化脫保護(hù)需高壓加氫設(shè)備，Cbz、芐基會(huì)釋放甲苯；

3. 堿性條件不可長(zhǎng)時(shí)間加熱，避免苯甲酸酯水解失控。