1. CAS： 34638-25-0

2. 等價 IUPAC 稠環(huán)名：(3aS,6aR)-3,3a,6,6a-TETRAHYDROCYCLOPENTA [B] FURAN-2-ONE（你上一輪查詢英文名，完全同一物質，兩套編號體系）

3. 通用俗稱：(+)-G 內(nèi)酯、順式 G-Lactone

4. 對映體區(qū)分

• 本品右旋：(1R,5S)-(+)，CAS 54483-22-6，工業(yè)主流

• 左旋異構體：(1S,5R)-(-)-2 - 氧雜雙環(huán) [3.3.0] 辛 - 6 - 烯 - 3 - 酮，CAS 43119-28-4，僅科研少量使用

• 消旋原料：(±)- 順式 - 2 - 氧雜雙環(huán) [3.3.0] 辛 - 6 - 烯 - 3 - 酮，CAS 38110-76-8，用于手性拆分

二、分子參數(shù)

• 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_8O_2}\)

• 分子量：124.14，精確質量：124.0524

• 結構特征：順式稠合雙環(huán)，五元 γ- 內(nèi)酯環(huán) + 環(huán)戊烯環(huán)；含1 個內(nèi)酯羰基、1 個環(huán)內(nèi) C=C 雙鍵、2 個手性碳（雙環(huán)命名 C1/R、C5/S；稠環(huán)命名 3a/S、6a/R）

三、理化性質

1. 外觀：常溫無色透明油狀液體，低溫可析出白色結晶

2. 物理常數(shù)

• 密度：1.196 g/cm3

• 折光率\(n_D^{20}\)：1.522

• 沸點：263.14 ℃（760 mmHg）

• 閃點：104.02 ℃

3. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、甲醇、乙醇、丙酮

• 微溶：水、石油醚、正己烷

4. 化學穩(wěn)定性

• 中性、弱酸性穩(wěn)定；強堿下內(nèi)酯快速開環(huán)水解

• 雙鍵易被高錳酸鉀、過氧化物等強氧化劑氧化

• 儲存：2～8℃避光、充氮密封，遠離強堿、強氧化劑

5. 商用規(guī)格：醫(yī)藥中間體純度≥98%，手性 ee≥99%

四、合成路線

1. 消旋體合成

   鏈狀羥基烯酸分子內(nèi)環(huán)合，經(jīng) Baeyer-Villiger 氧化得到消旋順式內(nèi)酯，作為拆分前體；

2. 單一對映純品

• 拆分工藝：消旋體經(jīng)手性胺鹽結晶拆分、手性色譜分離；

• 不對稱催化路線：一步手性環(huán)加成直接構建目標順式雙環(huán)，適合高端原料藥量產(chǎn)。

五、核心工業(yè)用途（前列腺素類藥物核心手性砌塊）

1. 眼科降眼壓藥（最大下游）

2. 肺動脈高壓原料藥

3. 通用有機合成手性砌塊

• 內(nèi)酯酸堿水解，制備手性羥基羧酸；

• 雙鍵氫化、環(huán)氧化、親電加成；

• 羰基還原為仲羥基；

• 格氏加成構建多取代手性環(huán)戊烷；

  廣泛用于萜類、碳環(huán)核苷、復雜天然產(chǎn)物全合成。

六、安全操作要點

1. 輕微刺激性液體，接觸皮膚、眼、呼吸道產(chǎn)生刺激，操作佩戴護目鏡、丁腈手套；

2. 可燃有機溶劑，滅火選用干粉、CO?，禁止直流水噴淋；

3. 禁止與氫氧化鈉、氫氧化鉀等強堿長期共存。