一、基礎(chǔ)標(biāo)識
CAS 號:1143516-05-5
英文全稱:17-Amino-10-oxo-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecanoic acid
行業(yè)簡稱:AEEA-AEEA、雙 AEEA 單體
系統(tǒng)別名:2-[2-[2-[[2-[2-(2 - 氨基乙氧基) 乙氧基] 乙?;鵠 氨基] 乙氧基] 乙氧基] 乙酸
分子參數(shù)
分子式:C12H24N2O7
分子量:308.33
SMILES:O=C(O)COCCOCCNC(=O)COCCOCCN
左端:游離伯氨基 \(\ce{-NH2}\)(用于和 γ-Glu (OtBu)-COOH 縮合)
中間:酰胺羰基(10 - 氧代、9 - 氮雜)
四段醚氧:3,6,12,15 - 四氧雜(兩段二乙二醇醚親水鏈)
右端:游離羧酸 \(\ce{-COOH}\)(最終形成索馬魯肽側(cè)鏈末端)
外觀:白色 / 類白色吸濕性粉末
純度規(guī)格:醫(yī)藥中間體≥98%,多肽合成專用
溶解性
易溶:水、甲醇、DMF、DMSO
微溶:乙腈、二氯甲烷
穩(wěn)定性
氨基、羧基易發(fā)生分子內(nèi) / 分子間縮合;極易吸潮
酸堿穩(wěn)定,酰胺鍵濃堿加熱才水解
儲存:-20℃密封、干燥避光充氮保存,防潮防氧化
單 AEEA(H-AEEA-OH,134978-97-5)
Fmoc-AEEA-OH(保護(hù)型單 AEEA,固相合成常用)
合成路線:
1)Fmoc-AEEA-COOH + H-AEEA-OH 縮合 → Fmoc-AEEA-AEEA-OH
2)哌啶脫 Fmoc 保護(hù) → 本品游離氨基 AEEA-AEEA(1143516-05-5)
索馬魯肽(司美格魯肽)專屬親水連接臂
兩段短 PEG 柔性間隔鏈,拉開 C18 硬脂酸疏水長鏈與 GLP?1 多肽骨架距離,兼顧水溶性與受體結(jié)合活性;利拉魯肽只用單 AEEA,半衰期僅 24h,本品雙 AEEA 搭配 C18 脂肪酸實(shí)現(xiàn)一周一次長效。
替爾泊肽(Tirzepatide)側(cè)鏈關(guān)鍵砌塊
替爾泊肽同樣采用 AEEA-AEEA 雙 PEG 連接結(jié)構(gòu)。
多肽藥物通用修飾 Linker
用于白蛋白結(jié)合型長效多肽、PROTAC、熒光標(biāo)記多肽的親水間隔。
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