• CAS：253870-02-9

• 標(biāo)準(zhǔn)英文：5-Formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

• 行業(yè)別名：舒尼替尼中間體 6、5 - 甲?；?- 2,4 - 二甲基吡咯 - 3 - 甲酸

• 分子式：C8H9NO3

• 分子量：167.16

二、化學(xué)分類

1. 結(jié)構(gòu)分類

   五元含氮雜環(huán)（吡咯母核），同時(shí)攜帶羧基 (-COOH)、醛基 (-CHO)、兩個(gè)甲基；屬于多官能團(tuán)吡咯芳香羧酸合成砌塊

2. 行業(yè)化工歸類

   精細(xì)化工 → 抗腫瘤靶向藥專用醫(yī)藥中間體

3. 海關(guān)編碼：2933990090（其他含氮五元雜環(huán)羧酸衍生物）

三、理化性質(zhì)

• 外觀：淡黃色至米黃色結(jié)晶粉末

• 密度：1.343 g/cm3

• 沸點(diǎn)（預(yù)測）：374.9 ℃（760mmHg）

• 閃點(diǎn)：180.5 ℃

• 溶解性：易溶于 DMF、DMSO、甲醇、乙醇；微溶于水；不溶于石油醚、正己烷等烷烴

• 官能團(tuán)活性：

1. 5 位醛基：可發(fā)生縮合、還原、還原胺化、Knoevenagel 縮合；

2. 3 位羧基：可酰胺化、酯化，是對(duì)接藥物側(cè)鏈的核心位點(diǎn)；

3. 吡咯環(huán) NH 具有弱酸性，易被強(qiáng)堿去質(zhì)子化；

• 穩(wěn)定性：避光干燥常溫穩(wěn)定；醛基遇強(qiáng)光、高溫易氧化變質(zhì)，避免強(qiáng)氧化劑、濃堿長時(shí)間加熱

四、主流合成路線

工業(yè)標(biāo)準(zhǔn)路線

1. 乙醇 - 氫氧化鈉體系堿性水解，酯鍵斷裂；

2. 稀鹽酸酸化析出固體，異丙醇重結(jié)晶，HPLC 純度≥98.5%

五、核心工業(yè)用途（舒尼替尼關(guān)鍵中間體）

1. 蘋果酸舒尼替尼（Sunitinib Malate）合成必經(jīng)中間體

2. 熒光探針研發(fā)砌塊

3. 通用雜環(huán)合成砌塊

六、上下游物料對(duì)照（舒尼替尼配套中間體）

1. 上游：2,4 - 二甲基 - 5 - 醛基吡咯 - 3 - 羧酸乙酯（2199-59-9）

2. 核心中間體：本品（253870-02-9）

3. 胺側(cè)鏈：4-(2 - 二乙氨基乙胺基)-2 - 氯吡啶

4. 下游：舒尼替尼游離堿 → 蘋果酸舒尼替尼 API

七、安全與儲(chǔ)運(yùn)

• 危險(xiǎn)性：粉塵刺激眼、呼吸道、皮膚，吞食有輕微毒性；醛基遇氧化劑易放熱反應(yīng)

• 操作防護(hù)：通風(fēng)櫥作業(yè)，丁腈耐酸堿手套、護(hù)目鏡、防塵口罩

• 儲(chǔ)存條件：密封、避光、常溫干燥保存；與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑分開存放，防潮防氧化