二、基礎(chǔ)理化參數(shù)

• 分子式：C15H19NO3

• 分子量：261.32

• 精確質(zhì)量：261.1365

• 外觀：白色至類白色結(jié)晶固體

• 溶解性：易溶于 DCM、EA、THF、甲醇、DMF；難溶于水、石油醚、正己烷

• 穩(wěn)定性：中性 / 弱堿穩(wěn)定；強酸（TFA/HCl）脫 Boc 保護；酮羰基可發(fā)生還原、縮合、親核加成

• 儲存：密封干燥，2–8℃避光冷藏

三、分子結(jié)構(gòu)拆解

1. 1 位手性碳（S 構(gòu)型）：連接 Boc 保護氨基 \(\ce{-NHCOOC(CH3)3}\)

2. 4 位：飽和環(huán)酮羰基 \(\ce{C=O}\)（活性反應(yīng)位點）

3. 保護基：Boc（叔丁氧羰基，酸敏感氨基保護基）

四、合成路線

路線 1（主流，手性拆分后 Boc 保護）

1. 原料：(S)-1 - 氨基 - 4 - 四氫萘酮（游離胺）

2. 堿體系（\(\ce{Na2CO3 / Et3N}\)），二氯甲烷 / 水兩相，加入 \(\ce{Boc2O}\) 室溫氨基保護

3. 水洗濃縮，重結(jié)晶 / 柱層析提純，收率 85%~92%

路線 2（不對稱合成）

五、核心化學(xué)反應(yīng)

1. 脫 Boc 去保護：TFA/DCM 室溫反應(yīng)，得到游離手性胺 H-(S)-1 - 氨基 - 4 - 四氫萘酮；

2. 酮羰基還原：\(\ce{NaBH4}\) 還原為仲羥基；\(\ce{LiAlH4}\) 還原酮 + 脫 Boc；

3. 羰基縮合：與胺、肼、羥胺生成亞胺、腙、肟；

4. α- 酮烷基化：酮鄰位碳酸性，堿拔氫后和親電試劑烷基化；

5. 氨基衍生：脫 Boc 后氨基可酰化、烷基化、成酰胺構(gòu)建藥物側(cè)鏈。

六、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 手性藥物關(guān)鍵中間體

   用于合成 5-HT 受體調(diào)節(jié)劑、多巴胺受體配體、抗抑郁、抗精神類藥物；四氫萘酮手性骨架是中樞神經(jīng)類藥物經(jīng)典砌塊。

2. 有機合成手性砌塊

   同時含手性氨基（Boc 保護）+ 環(huán)酮羰基，雙官能團正交修飾，可分步衍生搭建復(fù)雜分子。

3. 多肽、手性催化劑配體合成原料。

七、市售規(guī)格