一、基礎化學標識

• CAS 號：532-12-7

• 標準化學名：3-(3,4 - 二氫 - 2H - 吡咯 - 5 - 基) 吡啶 / 3-(1 - 吡咯啉 - 2 - 基) 吡啶

• 別名：米喔斯明、脫氫去甲煙堿

• 分子式：C9H10N2

• 分子量：146.19

• 二、理化性質

• • 外觀：白色至淡黃色低熔點結晶

  • 熔點：42～44 ℃

  • 沸點：82–83 ℃（0.5 mmHg，減壓）

  • 密度：1.12 g/cm3

  • 溶解性

  • 易溶：二氯甲烷、THF、乙醇、甲醇、乙腈

  • 微溶于水、烷烴

  • 穩(wěn)定性

  • 對潮氣、溫度敏感，易氧化；密封 2–8 ℃冷藏避光保存

  • 分子含吡咯啉亞胺雙鍵，易發(fā)生亞硝化生成煙草特征致癌物 N'- 亞硝基去甲煙堿；可經還原得到去甲煙堿，再甲基化制煙堿（尼古?。?/p>

• 三、來源與核心用途

• 1. 天然來源

• 煙草、堅果、電子煙煙液中天然存在的生物堿，是煙堿生物合成關鍵中間體，煙草檢測標志性雜質。

• 2. 工業(yè) / 科研用途

• • 煙堿（尼古?。┖铣申P鍵中間體

    麥司明還原得到去甲煙堿，再 N - 甲基化制備藥用 / 合成級尼古丁，是主流工業(yè)化路線核心砌塊。

  • 尼古丁受體藥理學工具藥

    選擇性作用于 α4β2 煙堿乙酰膽堿受體（nAChR），體外 Ki≈3300 nM，用于神經藥理、成癮機制科研模型，無臨床人用藥物批準，僅實驗室研究使用。

  • 煙草、電子煙質量控制標準對照品，用于 GC/HPLC 定量檢測。

• 四、藥理特性

• • 靶點：煙堿型乙酰膽堿受體 α4β2（弱激動）；對 α7、α3β4 親和力極低

  • 作用：輕度中樞興奮、擬交感效應；成癮性遠低于尼古丁

  • 風險：體內易亞硝化生成亞硝胺類遺傳毒性致癌物，長期暴露存在致癌風險

• 五、主流工業(yè)合成路線

• 路線 1（煙酰吡咯烷酮酸解法，量產優(yōu)選）

• • 煙酸鹵化物 + 2 - 吡咯烷酮縮合 → N-(3 - 煙?；? 吡咯烷 - 2 - 酮

  • 濃酸加熱閉環(huán)脫水，一步生成麥司明；水洗中和，減壓蒸餾提純

• 路線 2（環(huán)丁烷甲酰胺重排）

• 1-(3 - 吡啶基) 環(huán)丁甲酰胺經高價碘試劑氧化重排擴環(huán)，一步構建吡咯啉環(huán)，收率中等，適合實驗室小試

• 路線 3（醛酮 - 溴代腈偶聯(lián)環(huán)化）

• 3 - 吡啶甲醛與溴代烷基腈堿性偶聯(lián)，再催化氫化串聯(lián)環(huán)化得到產物，原料廉價、三廢低

• 六、安全信息

• • 危險分類：R22（吞咽有害）；刺激皮膚、眼、呼吸道黏膜

  • 操作防護：通風櫥、丁腈手套、護目鏡，避免粉塵吸入

  • 禁忌：不可與亞硝酸鹽、酸性體系長時間共存（生成亞硝胺致癌物）

• 七、易混淆名稱區(qū)分

• • 麥司明 Myosmine（532-12-7）：吡咯啉吡啶生物堿，尼古丁中間體，科研試劑

  • 美斯地濃 Mestinon：溴吡斯的明商品名，重癥肌無力處方藥，完全不同結構，僅音譯近似，切勿混淆

  • 尼古?。焿A）：麥司明下游還原甲基化產物，分子多 N - 甲基飽和吡咯烷環(huán)