CAS 號:21190-87-4
標(biāo)準(zhǔn)英文名:6-Bromo-2-pyridinecarboxylic acid / 6-Bromopicolinic acid
別名:2 - 羧基 - 6 - 溴吡啶、6 - 溴吡啶 - 2 - 甲酸
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_4BrNO_2}\)
分子量:202.01
MDL:MFCD00093197
SMILES:OC(=O)c1cccc(Br)n1
海關(guān)編碼:2933399090(其他吡啶雜環(huán)衍生物)
外觀:白色至淺米黃色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn):192–194 ℃
沸點(diǎn):352.8 ℃(760mmHg)
閃點(diǎn):167.2 ℃
密度:1.813 g/cm3
LogP:1.54,脂溶性中等
溶解性:溶于甲醇、乙醇、DMSO、稀堿液;幾乎不溶于冷水、石油醚
pKa:約 3.4,吡啶環(huán)芳香羧酸,弱酸性
穩(wěn)定性:常溫密封穩(wěn)定;避免強(qiáng)堿高溫、強(qiáng)氧化劑,受熱不大量分解但有刺激性煙氣
抗腫瘤、激酶抑制劑核心中間體
6 位溴原子:可發(fā)生 Suzuki 偶聯(lián)、Buchwald 胺化、Heck 反應(yīng),構(gòu)建芳環(huán)、雜環(huán)側(cè)鏈;
2 位羧基:酯化、酰胺化、還原為羥甲基 / 醛基,用于 BTK、JAK、Syk 等抗炎、靶向抗癌原料藥;
抗感染藥物
合成吡啶類抗菌、抗病毒、抗真菌藥物;
農(nóng)藥中間體
吡啶酰胺類除草劑、殺菌劑合成原料;
有機(jī)光電材料
制備吡啶金屬配體、OLED 有機(jī)小分子、液晶單體。
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