四氫吡咯其飽和五元環(huán)結(jié)構(gòu)，賦予其高穩(wěn)定性，其信封式構(gòu)象利于空間位阻調(diào)控。四氫吡咯在多個(gè)應(yīng)用領(lǐng)域有突出優(yōu)勢，在醫(yī)藥領(lǐng)域，可用于尼古丁、阿托品等分子骨架構(gòu)。在農(nóng)業(yè)與功能化學(xué)品領(lǐng)域，擬除蟲菊酯類化合物的光學(xué)活性中心修飾。在材料科學(xué)領(lǐng)域，可提升聚吡咯電導(dǎo)率。
四氫吡咯是一種高活性、多功能的飽和氮雜環(huán)化合物，其飽和五元氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)，吡咯烷環(huán)具有強(qiáng)堿性，柔性構(gòu)象。四氫吡咯具有中等毒性，且需要避光保存。四氫吡咯在多個(gè)領(lǐng)域有獨(dú)特優(yōu)勢，例如在醫(yī)藥合成領(lǐng)域，其可用于生物堿骨架構(gòu)建，對比哌啶路線，收率和立體選擇性都有較大提升。在催化化學(xué)領(lǐng)域，其可用于不對稱催化配體。在功能材料領(lǐng)域，其作為離子液前體。也可用于聚合物改性。
四氫吡咯（吡咯烷 / Pyrrolidine）
CAS No.：123-75-1
分子式：C?H?N（五元飽和氮雜環(huán)，▽ NH）
分子量：71.12
EINECS：204-648-8
產(chǎn)品基本信息
無色至淡黃色透明液體，具極強(qiáng)烈氨味/魚腥臭，強(qiáng)堿性二級胺（pKb≈2.73，pKa共軛酸≈11.27）。與水完全混溶（形成水合物），可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。易吸收空氣中 O? 和 CO?——吸 CO? 生成不溶性碳酸鹽結(jié)晶堵塞瓶頸/管路，商品常加 KOH 小?；虺涞２亍?/span>
項(xiàng)目 | 數(shù)值 |
外觀 | 無色至淡黃液體，強(qiáng)烈氨/魚腥臭 |
熔點(diǎn) | -57～-63?°C |
沸點(diǎn) | 86～88?°C（常壓） |
密度 | 0.852～0.857?g/cm3（20/25?°C） |
閃點(diǎn) | -6～-1?°C（閉杯），極度易燃（甲類火險(xiǎn)） |
自燃溫度 | ≈260?°C |
爆炸極限 | 1.0?%（下限）～ 10.4?%（上限，V/V，估算） |
折射率 | nD2? ≈ 1.440～1.443 |
蒸氣壓 | ≈7.6?kPa（20?°C） |
溶解性 | 與水完全混溶，與醇/醚/苯互溶 |
pKa（共軛酸，25℃） | ≈11.27 |
主要用途
有機(jī)合成 / 催化：強(qiáng)位阻小的環(huán)狀仲胺——用于 Knoevenagel / Michael 加成、環(huán)化、還原胺化 等堿催化反應(yīng)；制備 Enamine（烯胺）進(jìn)行 C 烷基化/?；?/span>Stork 反應(yīng)經(jīng)典試劑）；合成 N 取代吡咯烷衍生物。
醫(yī)藥 / 農(nóng)藥中間體：合成抗心律失常藥（如吡咯卡因類局麻藥前體）、精神類藥物、殺蟲劑及植物生長調(diào)節(jié)劑。
高分子助劑：環(huán)氧樹脂潛伏性固化促進(jìn)劑、聚氨酯催化劑組分。
氣體處理：CO? / H?S 吸收劑（類似哌嗪體系但更易揮發(fā)，需配冷凝回流）。
安全與環(huán)保
GHS分類：GHS02（易燃液體 Cat.1/2）＋GHS05（皮膚腐蝕/刺激 1B）＋GHS06（急性毒性 Cat.4）＋GHS08（生殖毒性 Cat.2 可疑）＋GHS09（水生危害），信號詞 危險(xiǎn)（Danger）
危害聲明：H224（極易燃液體和蒸氣）、H302（吞咽有害）、H311（皮膚接觸有毒）、H314（造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷）、H331（吸入有毒）、H335（呼吸道刺激）、H412（對水生生物有害具長期影響）
健康危害：
大鼠經(jīng)口 LD?? ≈ 389～930?mg/kg（中等毒性）；兔經(jīng)皮 LD?? ≈ 410?mg/kg
液體致嚴(yán)重皮膚/眼化學(xué)灼傷——角膜深損可失明；吸入蒸氣強(qiáng)烈刺激鼻咽致咳嗽、喉水腫，高濃度致頭暈/惡心/麻醉，疑似具 CNS 抑制作用
動物試驗(yàn)提示可疑生殖/發(fā)育毒性（GHS08 Cat.2），長期接觸需關(guān)注
吸入高濃度蒸氣或大量皮膚吸收有全身毒性風(fēng)險(xiǎn)
物理/化學(xué)危害：
低閃點(diǎn)極度易燃液體（閃點(diǎn)≈-3℃），沸點(diǎn)僅87℃，室溫大量揮發(fā)，蒸氣重于空氣沿地面擴(kuò)散遇火源回燃/爆炸
暴露于空氣吸 CO? 生成碳酸吡咯烷鹽（白色固體）堵塞瓶口、管路、泵封——務(wù)必密封充氮或加 KOH 小粒
與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑（過氧化物、硝酸鹽、鹵素）、酰氯、酸酐劇烈中和/放熱反應(yīng)；與硝基化合物混合可能引爆；燃燒產(chǎn)生 NO? 有毒煙霧
環(huán)境：對水生生物有害，含胺廢水需酸中和處理后送生化
操作與儲存（關(guān)鍵：充氮防CO?結(jié)鹽、防爆防靜電、與酸/氧化劑隔離）
儲存：
密封存于陰涼防爆庫房（≤25℃），充干燥氮?dú)饣蚣庸腆w KOH 小粒抑制 CO? 吸收，瓶口蠟封或雙蓋
與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑、酰氯、酸酐、硝基化合物嚴(yán)格分庫存放；遠(yuǎn)離火種熱源
UN 1922，危險(xiǎn)貨物第 3類易燃液體＋第8類腐蝕品，包裝組 II（PG II）
不宜久存超過6～12個(gè)月，發(fā)現(xiàn)瓶口白色結(jié)晶說明已吸 CO?，小心開啟（可溫?zé)後尦鰵怏w后開），用稀酸溶解結(jié)晶清理
操作防護(hù)：
在防爆通風(fēng)櫥內(nèi)操作（面風(fēng)速≥0.5 m/s），使用無火花銅合金工具，設(shè)備接地導(dǎo)靜電（初流速≤1 m/s）
佩戴全面罩（有機(jī)胺+堿濾盒）或 SCBA、防酸護(hù)目鏡、耐堿防化服、耐化學(xué)品手套（丁腈/氯丁/氟橡膠，厚度≥0.5mm，禁用天然乳膠）
取樣用干燥注射器或移液槍，開瓶后迅速復(fù)原密封
急救：
皮膚：立即脫污衣，用大量流動水沖洗 ≥15?min，就醫(yī)（疑堿灼傷）
眼睛：提起眼瞼用流動水或生理鹽水沖洗 ≥15?min，立即眼科急診
吸入：移至上風(fēng)向空氣新鮮處，保持呼吸道通暢，呼吸困難給氧，疑似肺水腫留觀
食入：漱口（清醒者），飲牛奶/蛋清稀釋，勿催吐，立即就醫(yī)
泄漏應(yīng)急：
撤離非必要人員至上風(fēng)向，消除點(diǎn)火源，應(yīng)急人員戴 SCBA＋A級防化服
小量泄漏用砂土/蛭石吸附收集于密閉容器；殘余用稀 HCl（如 5% 稀鹽酸）慢速小心中和（控溫防沸），檢測 pH 后按含胺廢液處置
大量泄漏構(gòu)筑圍堤用防爆泵轉(zhuǎn)入專用槽車，禁止入下水道/水體
滅火：抗溶性泡沫、CO?、干粉、砂土；禁用水直接撲救（可能飛濺），大火可用水霧冷卻未開容器；著火容器若變形立即撤離
廢液處置：冰浴冷卻下將廢液緩慢滴入過量稀酸（HCl/H?SO?）中中和至 pH 6～8，按含胺廢水送有資質(zhì)單位處理，禁止直排
關(guān)鍵字： 四氫吡咯現(xiàn)貨供應(yīng);四氫吡咯多少錢一噸;四氫吡咯樣品實(shí)驗(yàn);高純度四氫吡咯;四氫吡咯生產(chǎn)廠家;