丙二酸二乙酯（化學(xué)式C?H??O?，CAS號105-53-3），又名胡蘿卜酸乙酯，是一種重要的有機合成中間體。常溫下為無色透明液體，具有甜的醚氣味，熔點-50℃，沸點199.3℃，密度1.055 g/cm3，閃點100℃，微溶于水，易溶于醇、醚等有機溶劑。該化合物分子中的亞甲基受兩個羰基影響，活性較高，在強堿作用下易形成碳負(fù)離子，可發(fā)生烷基化、?；?/span>Michael加成等多種反應(yīng)。工業(yè)上主要通過氯乙酸鈉與氰化鈉反應(yīng)，再經(jīng)水解、酯化制得，或以氰乙酸與乙醇直接酯化制備。丙二酸二乙酯在醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。醫(yī)藥方面用于合成巴比妥類鎮(zhèn)靜劑、諾氟沙星、氯喹等藥物；農(nóng)藥領(lǐng)域用于制備磺酰脲類除草劑；香料工業(yè)中用于配制水果型香精；染料工業(yè)中用于合成偶氮染料和有機顏料。
丙二酸二乙酯（二乙基丙二酸酯 / 丙二酸二乙基酯 / Diethyl malonate / DEM）
CAS No.：105-53-3
分子式：C?H??O?
分子量：160.17
EINECS：203-305-9
產(chǎn)品基本信息
無色透明液體，具微弱酯類果香（近似蘋果/朗姆底香）。幾乎不溶于水（約 2.08 g/100 mL，20℃），與乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、乙酸乙酯等有機溶劑無限互溶。室溫下亞甲基（—CH?—）受兩側(cè)羰基強吸電子活化，pKa≈13，在醇鈉/氫化鈉等強堿下生成丙二酸二乙酯碳負(fù)離子，是經(jīng)典“活性亞甲基”試劑；干態(tài)密封常溫穩(wěn)，但對強酸/強堿敏感——水解生成丙二酸（脫羧為乙酸+CO?），酯交換易發(fā)生；忌強氧化劑、濃酸高溫；可燃中高閃點液體（閃點 93℃ 閉杯），受熱（>198℃ 伴分解）分解釋放 CO、CO?、乙酸乙酯霧 不完全燃燒煙。
項目 | 數(shù)值 |
外觀 | 無色透明液體，微弱果香 |
熔點 | ?50?°C |
沸點 | 198.9?°C（760 mmHg） |
密度 | 1.055 g/cm3（25?°C）｜1.068（20℃） |
閃點 | 93?°C（閉杯）｜100℃（開杯） |
自燃溫度 | 360?°C |
折射率 | n2?/D 1.4143 |
蒸氣壓 | 0.3 mmHg（25℃） |
相對蒸氣密度 | 5.5（空氣=1） |
pKa（亞甲基） | ~13（DMSO） |
溶解性 | 幾乎不溶于水（2.08 g/100mL）；與醇/醚/酮/芳烴/酯互溶 |
穩(wěn)定性 | 干態(tài)常溫穩(wěn)；忌強酸/強堿/強氧化劑；受熱>198℃ 分解 |
主要用途（詳細(xì)）
有機合成“萬能砌塊”（核心大宗，與乙酰乙酸乙酯并列）
經(jīng)乙醇鈉生成碳負(fù)離子進(jìn)行 α-烷基化（引入 Me、Et、芐基、長鏈烷基）、α-?；?/span>Michael 加成，再水解脫羧制取代乙酸（R-CH?-COOH）、環(huán)丙烷羧酸、巴比妥酸；
與脲/硫脲/胍環(huán)合制巴比妥類鎮(zhèn)靜藥（苯巴比妥、異戊巴比妥）、磺胺藥、嘌呤/嘧啶堿基前體。
醫(yī)藥中間體（國內(nèi)最大單一去向）
合成維生素 B?（噻唑環(huán)構(gòu)建）、布洛芬側(cè)鏈、氯喹、巴比妥類、保泰松、氨基比林等；
制丙二酸酯類除草劑（甜菜寧、甜菜安、喹禾靈側(cè)鏈）活性骨架。
農(nóng)藥與染料
氨基甲酸酯/擬除蟲菊酯殺蟲劑中引入取代乙酸側(cè)鏈；
偶氮染料、熒光增白劑（香豆素系）合成砌塊。
香料與日化
FEMA 2377、GB 2760 允許食用香料，微量配蘋果、葡萄、朗姆、焦糖香精（直接用量極少，多作合成中間體）；
化妝品溶劑/定香輔助。
分析與其他
GC 固定液、檢定金屬離子絡(luò)合研究、教學(xué) Claisen 縮合/脫羧機理標(biāo)準(zhǔn)底物。
安全與環(huán)保
GHS分類：GHS07（眼刺激 2A H319／皮膚刺激 2 H315／呼吸道刺激 H335／急性經(jīng)口 5 H303），信號詞 警告（Warning）；舊版 Xi（R36/R37/R38）。
健康危害：
大鼠經(jīng)口 LD?? 6400 mg/kg（低毒），兔經(jīng)皮低刺激；蒸氣/霧致眼結(jié)膜刺激、鼻咽干澀，液態(tài)長期接觸脫脂皮炎；
無 IARC 分級，按低毒 β-二酯管，避免長期吸入濃縮蒸氣。
物理/化學(xué)危險：
可燃液體（閃點 93℃），非低閃點；與強氧化劑不相容；
受熱分解釋 CO/乙酸酯毒煙，濃堿處理大量放熱。
環(huán)境危害：WGK 1，對水生低毒（水蚤 EC?? >100 mg/L），可生物降解，嚴(yán)禁大量入水體。
操作與儲存
存陰涼（≤30℃）、干燥、通風(fēng)庫房，密封防吸濕水解（可充氮），與強酸、強堿、強氧化劑、食品分庫；UN 1993，第 3 類易燃液體（PG III）；
操作：局部排風(fēng)，防蒸氣積聚；戴護目鏡+面屏、A 型有機蒸氣濾盒（高濃度半面罩）、丁腈手套、防滲服；禁明火，班后清洗。
急救措施
皮膚：脫污衣，肥皂水+大量流動水沖 ≥15 min。
眼睛：提瞼流動水/生理鹽水沖 ≥15 min，眼科急診（H319）。
吸入：移新鮮空氣，保持呼吸道通暢，給氧，送醫(yī)。
食入：漱口，飲溫水，勿催吐（防吸入性肺炎），立即就醫(yī)。
泄漏應(yīng)急
切斷火源，戴防護具；小量用干砂/硅藻土/吸附棉吸收收集入雙密封容器；大量構(gòu)筑圍堤用抗溶泡沫覆蓋防揮發(fā)，按易燃有機廢液交資質(zhì)焚燒；禁入下水道/水體。
滅火方法
抗溶泡沫、干粉、CO?、砂土、霧狀水冷卻容器；消防人員戴防毒面具防 CO/酯毒煙；受熱容器變形立即撤離；禁用水柱沖擊致飛濺。
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