101774-27-0
中文名稱
6-溴吲哚-3-羧酸
英文名稱
6-Bromoindole-3-carboxylic acid
CAS
101774-27-0
分子式
C9H6BrNO2
分子量
240.05
MOL 文件
101774-27-0.mol
更新日期
2026/05/19 12:32:21
101774-27-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴-3-吲哚甲酸6-溴吲哚-3-羧酸
6-溴-1H-吲哚-3-羧酸
6-溴-1H-吲哚-3-甲酸
英文別名
6-BROMO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID6-broMo-3-indole acid
6-bromo-1H-indole-3-carboxylic
6-bromoindole-3-carboxylic acid
6-bromoindolyl-3-carboxylic acid
1H-Indole-3-carboxylic acid, 6-broMo-
7024 6-BROMO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
6-BROMO-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)212 °C
沸點(diǎn)470.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.838±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)3.61±0.10(Predicted)
外觀pale yellow solid
制備方法
方法1
79878-02-7
101774-27-0
以1-(6-溴-1H-吲哚-3-基)-2,2,2-三氟乙酮為原料合成6-溴-1H-吲哚-3-甲酸的一般步驟：將1-(6-溴-1H-吲哚-3-基)-2,2,2-三氟乙酮（1.0當(dāng)量，1.0g）與20％氫氧化鈉水溶液（17mL）混合，加熱至100℃。在該溫度下持續(xù)攪拌直至反應(yīng)完全（約18小時(shí)）。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，用二氯甲烷洗滌兩次。隨后，用鹽酸將水溶液酸化至pH值適當(dāng)，過濾收集析出的沉淀，并在真空條件下干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物6-溴-1H-吲哚-3-甲酸（715mg，收率87％）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/50245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[2] Patent: EP2548864, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0171
[3] Patent: WO2013/14102, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 31
[4] Patent: US2014/200215, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0978; 0980
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 23, p. 7107 - 7112