1020149-73-8
中文名稱
SGI-1027
英文名稱
SGI-1027
CAS
1020149-73-8
分子式
C27H23N7O
分子量
461.52
MOL 文件
1020149-73-8.mol
更新日期
2026/06/01 10:22:55
1020149-73-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-[4-[(2-氨基-6-甲基-4-嘧啶基)氨基]苯基]-4-(4-喹啉基氨基)苯甲酰胺 英文別名
SGI-1027DNA Methyltransferase Inhibitor II
N-[4-[(2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)benzamide
N-[4-[(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)amino]phenyl]-4-(quinolin-4-ylamino)benzamide
Benzamide, N-[4-[(2-amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)-
N-[4-[(2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)benzamide SGI-1027
SGI-1027 N-[4-[(2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinyl)amino]phenyl]-4-(4-quinolinylamino)benzamide
所屬類別
生物化工：DNA Methyltransferase 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>280℃
密度1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度溶于DMSO（高達(dá)35mg/ml）
酸度系數(shù)(pKa)13.31±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至淺棕色
穩(wěn)定性Stable for 2 years as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChIKeyQSYLKMKIVWJAAK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=CC=C(NC2C=C(C)N=C(N)N=2)C=C1)(=O)C1=CC=C(NC2C3C(N=CC=2)=CC=CC=3)C=C1
制備方法
方法1
20719-43-1
133041-90-4
1020149-73-8
一般步驟：將4-(喹啉-4-基氨基)苯甲酸（45 mg，0.17 mmol）和N4-(4-氨基苯基)-6-甲基嘧啶-2,4-二胺（37 mg，0.17 mmol）溶解于DMF（1.7 mL）中。隨后，依次加入N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亞胺鹽酸鹽（0.06 g，0.34 mmol）和1-羥基苯并三唑水合物（0.03 g，0.17 mmol）。將反應(yīng)混合物于65oC下攪拌24小時。反應(yīng)完成后，通過真空濃縮去除溶劑，殘余物經(jīng)柱色譜（硅膠，洗脫劑比例為85:13:2的二氯甲烷/甲醇/三乙胺）純化，得到N-[4-[(2-氨基-6-甲基-4-嘧啶基)氨基]苯基]-4-(4-喹啉基氨基)苯甲酰胺（0.05 g，收率59%），為無定形黃色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 3, p. 701 - 713
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1631 - 1635
常見問題列表
生物活性
SGI-1027是一種DNMT抑制劑，作用于DNMT1， DNMT3A和DNMT3B，IC50分別為6， 8和7.5 μM。體外研究
SGI-1027通過直接抑制DNMTs而抑制DNA甲基化，并導(dǎo)致DNMT1在各種人癌細(xì)胞系中選擇性降解。SGI-1027在大鼠肝癌H4IIE細(xì)胞中表現(xiàn)出很小或沒有毒性作用。 SGI-1027 (0-100 μM)在U937人白血病細(xì)胞系中表現(xiàn)出適度的促凋亡作用，而在細(xì)胞周期中沒有相關(guān)變化。特征
潛在用于后生癌癥的治療。生物活性
SGI-1027 (DNA Methyltransferase Inhibitor II) 是一種DNMT抑制劑，作用于DNMT1，DNMT3A和DNMT3B，無細(xì)胞試驗(yàn)中IC50分別為6，8和7.5 μM。SGI?1027 可誘導(dǎo)凋亡。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
DNMT1
(Cell-free assay) | 6 μM |
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DNMT3B
(Cell-free assay) | 7.5 μM |
|
DNMT3A
(Cell-free assay) | 8 μM |
體外研究
SGI-1027通過直接抑制DNMTs而抑制DNA甲基化，并導(dǎo)致DNMT1在各種人癌細(xì)胞系中選擇性降解。SGI-1027在大鼠肝癌H4IIE細(xì)胞中表現(xiàn)出很小或沒有毒性作用。 SGI-1027 (0-100 μM)在U937人白血病細(xì)胞系中表現(xiàn)出適度的促凋亡作用，而在細(xì)胞周期中沒有相關(guān)變化。