13420-63-8
中文名稱
2-氯-6-碘苯甲酸
英文名稱
2-chloro-6-iodobenzoic acid
CAS
13420-63-8
分子式
C7H4ClIO2
分子量
282.46
MOL 文件
13420-63-8.mol
更新日期
2026/05/25 08:37:40
13420-63-8 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)147-149℃ (heptane ethyl acetate )
沸點(diǎn)333.6±27.0 °C(Predicted)
密度2.077±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)1.63±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Yellow to brown Solid
InChI1S/C7H4ClIO2/c8-4-2-1-3-5(9)6(4)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyKNWHWEKCHWFXFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(C1=C(Cl)C=CC=C1I)=O
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H319
危險品運(yùn)輸編號2811
WGK Germany3
危險等級6.1
包裝類別Ⅲ
海關(guān)編碼2916399090
存儲類別6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危險性類別Acute Tox. 3 Oral
Eye Irrit. 2
Eye Irrit. 2
制備方法
方法1
118-91-2
13420-63-8
一般步驟：在火焰干燥的100 mL圓底燒瓶中，加入2-氯苯甲酸（16.4 mmol, 1.0當(dāng)量）、乙酸鈀（0.05當(dāng)量）、二乙酸碘苯（1.5當(dāng)量）和碘（1.5當(dāng)量），在無水DMF（40 mL）中溶解，反應(yīng)體系保持在大氣環(huán)境下。用橡膠隔膜密封燒瓶后，將反應(yīng)混合物在100℃下攪拌24小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯稀釋，隨后用0.5 N HCl溶液（420 mL）洗滌。有機(jī)相用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，最后在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑比例為3:1的己烷/乙酸乙酯），得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-6-碘苯甲酸。
參考文獻(xiàn)：
[1] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 2, p. 920 - 925
[2] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 6, p. 912 - 918
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 28, p. 5215 - 5219
[4] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 6, p. 799 - 806