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689291-89-2

中文名稱 5-溴-2-碘苯甲醛
英文名稱 5-BROMO-2-IODOBENZALDEHYDE
CAS 689291-89-2
分子式 C7H4BrIO
分子量 310.91
MOL 文件 689291-89-2.mol
更新日期 2026/05/25 13:09:02
689291-89-2 結(jié)構(gòu)式 689291-89-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-碘-5-溴苯甲醛
5-溴-2-碘苯甲醛
英文別名
5-BROMO-2-IODOBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 5-bromo-2-iodo-
所屬類別
有機(jī)原料:醛類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)89-90 ºC
沸點(diǎn)312.2±27.0 °C(Predicted)
密度2.231
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色Light gold (hint of orange)
InChIInChI=1S/C7H4BrIO/c8-6-1-2-7(9)5(3-6)4-10/h1-4H
InChIKeyMOELYMOGQIDKNW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1I

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335-H413
海關(guān)編碼2913000090

制備方法

方法1
5-溴-2-碘苯甲醇

199786-58-8

5-溴-2-碘苯甲醛

689291-89-2

以(5-溴-2-碘苯基)甲醇為原料合成5-溴-2-碘苯甲醛的一般步驟:在干燥條件下,將草酰氯(1.99 mL,23.04 mmol,1.6當(dāng)量)溶于二氯甲烷(DCM,25 mL)中,冷卻至-70℃。在另一容器中,將DMSO(2.44 mL,34.5 mmol,2.4當(dāng)量)溶于DCM(25 mL)中,同樣冷卻至-65℃至-70℃。在氮?dú)獗Wo(hù)下,將DMSO溶液緩慢加入草酰氯溶液中,保持溫度在-70℃,攪拌10分鐘。隨后,加入(5-溴-2-碘苯基)甲醇(4.55 g,14.4 mmol,1.0當(dāng)量)的DCM(100 mL)溶液,反應(yīng)混合物在-65℃下繼續(xù)攪拌15分鐘。接著,加入三乙胺(10 mL,72 mmol,5.0當(dāng)量),反應(yīng)混合物逐漸升溫至-10℃,并在此溫度下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入水(40 mL)淬滅反應(yīng),混合物逐漸升溫至室溫。分離有機(jī)層,經(jīng)蒸發(fā)濃縮后,得到白色固體5-溴-2-碘苯甲醛(4.2 g,收率93%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(400 MHz,CDCl3)表征:δ 7.45(d,J = 7.6 Hz,1H),7.81(d,J = 11.6 Hz,1H),7.98(d,J = 1.6 Hz,1H),9.97(s,1H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 14, p. 3001 - 3004

[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 1, p. 125 - 143

[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 9, p. 2126 - 2129

[4] Patent: WO2018/15879, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82

[5] Patent: US2004/92521, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20; 46

常見問題列表

用途

5-溴-2-碘苯甲醛可用于合成抗癌藥物。

5-溴-2-碘苯甲醛價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW689291892025-溴-2-碘苯甲醛689291-89-21G148元
2025/05/22XW689291892015-溴-2-碘苯甲醛689291-89-2250MG44元
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