14297-81-5
中文名稱
菊酰氯
英文名稱
Chrysanthemoyl chloride
CAS
14297-81-5
分子式
C10H15ClO
分子量
186.68
MOL 文件
14297-81-5.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:26
14297-81-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
菊酰氯2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-環(huán)丙烷甲酰氯
英文別名
CHRYSANOYL CHLORIDEchrysanthemoyl chloride
2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropanecarbonyl chloride
Cyclopropanecarbonyl chloride, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-
(1R-cis)-2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropanecarbonyl chloride
(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carbonyl chloride)
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀菊酰氯為無色或微黃色液體，(±)反式菊酰氯b.p.50～51℃/19 pa，96～96.5℃/16 kpa，n20D 1.4856；(±)順式菊酰氯b.p.50～51℃/19 pa，96.5～98℃/16 kpa，n20D 1.4907，相對密度 0.98(31℃)，遇水分解成菊酸，溶于苯、甲苯等有機(jī)溶劑。
沸點206°C
密度1.098
閃點100°C
制備方法
方法1
在制備擬除蟲菊酯時一般都用菊酰氯和相應(yīng)的醇反應(yīng)，所以菊酰氯也是擬除蟲菊酯生產(chǎn)中的一個重要中間體。它的制備方法較多，常見的有氯化亞砜法、三氯化磷法和光氣法，這三種方法各有特色，現(xiàn)分述見圖。氯化亞砜法
在催化劑DMF存在下，將菊酸與氯化亞砜在一定的惰性溶劑中(如苯、甲苯、二氯乙烷等)加熱回流4h，反應(yīng)結(jié)束后，蒸餾脫去2溶劑和多余的氯化亞砜，再在減壓下精餾得到菊酰氯。該方法得到的菊酰氯純度較高，但氯化亞砜的質(zhì)量是關(guān)鍵，目前國內(nèi)生產(chǎn)菊酰氯大都用此法生產(chǎn)。
三氯化磷法
將菊酸溶于甲苯或苯中，置于反應(yīng)器中，加入計量的三氯化磷，加熱攪拌4～6h，靜置分層，分去下層亞磷酸，將上層反應(yīng)液移入蒸餾鍋中，先蒸去溶劑，再在減壓下精餾得到菊酰氯。用三氯化磷法，分離亞磷酸是關(guān)鍵，會影響菊酰氯的質(zhì)量，另外亞磷酸要回收利用。
光氣法
將菊酸溶于甲苯中，加入催化劑升溫到90℃左右，在攪拌下通入光氣，通入一定量達(dá)終點后，用氮氣趕去剩余的光氣，要吸收利用，將反應(yīng)液移入蒸餾鍋中減壓脫溶，即得菊酰氯。一般用光氣法制備的菊酰氯不再精餾，因其純度已較高，但使用光氣要注意安全，尾氣要用堿和催化劑破壞。