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15690-38-7

中文名稱 羥甲基-7-氨基頭孢烷酸
英文名稱 Hydroxymethyl-7-Aminocephalosporanic acid
CAS 15690-38-7
分子式 C8H10N2O4S
分子量 230.24
MOL 文件 15690-38-7.mol
更新日期 2026/05/27 09:20:05
15690-38-7 結(jié)構(gòu)式 15690-38-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
頭孢菌素雜質(zhì)A
頭孢他酮雜質(zhì)1
7- DACA
7-ACA雜質(zhì)D
去乙酰7-ACA
頭孢噻肟鈉雜質(zhì)13
7-ACA 有關(guān)雜質(zhì)
7乙酰-7-氨基頭孢烷酸
去乙酰-7-氨基頭孢烷酸
脫乙酰-7-氨基頭孢烷酸
英文別名
DACA
HACA
7-HACA
7-ADACA
D-7-ACA
SN-22995
2,6/2,7-ADA
7-ACA-D-7ACA
Deacetyl 7-ACA
D-7-ACA 7-HACA
所屬類別
原料藥:頭孢菌素類藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點105-107°C
沸點617.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.74
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)2.68±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至米色
InChIInChI=1S/C8H10N2O4S/c9-4-6(12)10-5(8(13)14)3(1-11)2-15-7(4)10/h4,7,11H,1-2,9H2,(H,13,14)/t4-,7-/m1/s1
InChIKeyBQIMPGFMMOZASS-CLZZGJSISA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(CO)=C2C(O)=O

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)健康危害 (GHS08)
GHS08
警示詞危險
危險性描述H317-H334
REACH 注冊登記Active

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用作醫(yī)藥中間體 ,是頭孢菌素中最常用的母核,7-ACA有兩個活性基團(tuán),3-位的乙酰氧基和7-位的氨基,在這兩個活性基團(tuán)上連接不同的側(cè)鏈,就構(gòu)成不同性質(zhì)的頭孢類抗生素,如頭孢噻肟(cefotaxime)、頭孢三嗪(ceftriaxone)、 頭孢唑啉(cefazolin)、頭孢呋辛(cefuroxime)、頭孢哌酮(cefoperzone)等。

制備方法

方法1
7-氨基頭孢烷酸

957-68-6

羥甲基-7-氨基頭孢烷酸

15690-38-7

以7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)為原料合成(6R,7R)-7-氨基-3-(羥甲基)-8-氧代-5-噻-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的一般步驟:準(zhǔn)確稱取7-ACA 27.2 g(0.1 mol),置于反應(yīng)瓶中,加入50 mL甲醇和50 mL水作為溶劑。在-5至5°C的溫度條件下,邊攪拌邊加入3.0 g四正丁基氯化銨。隨后,緩慢滴加2 mol/L的氫氧化鈉溶液。滴加完畢后,維持反應(yīng)溫度并繼續(xù)攪拌0.5至1小時。反應(yīng)完成后,用30%的鹽酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH至中性,此時有固體析出。通過抽濾收集固體產(chǎn)物,并用無水乙醇洗滌。最終,得到20.7 g干燥的白色固體產(chǎn)物。經(jīng)高效液相色譜(HPLC)分析,產(chǎn)物的純度為97.35%(面積歸一化法),內(nèi)酯雜質(zhì)含量為0.33%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN105131017, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0041-0042

[2] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 14, p. 2475 - 2482

[3] Patent: CN106083894, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0054; 0055; 0056; 0057

[4] Synthesis, 2012, vol. 2012, # 2, p. 207 - 214

[5] Farmaco, 2003, vol. 58, # 6, p. 409 - 418

常見問題列表

化學(xué)性質(zhì)

羥甲基-7-氨基頭孢烷酸結(jié)構(gòu)中的氨基單元可在堿性條件下和酰氯類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。

化學(xué)反應(yīng)

7-氨基頭孢烷酸在堿性水溶液中,可與甲氧亞胺呋喃乙酸銨和五氯化磷進(jìn)行縮合反應(yīng)制得7[(Z)-呋喃-2-基-2-甲氧亞氨基乙酰胺基]-3-羥甲基頭孢-3-烯-4-羧酸。

羥甲基-7-氨基頭孢烷酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22XW01569038704羥甲基-7-氨基頭孢烷酸15690-38-725g472元
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