33564-30-6
中文名稱
頭孢西丁鈉
英文名稱
Cefoxitin sodium
CAS
33564-30-6
EINECS 編號
252-641-2
分子式
C16H18N3NaO7S2
MDL 編號
MFCD00079042
分子量
451.44
MOL 文件
33564-30-6.mol
更新日期
2026/05/25 12:45:36
33564-30-6 結構式
基本信息
中文別名
3-氨基甲酰基氧甲基-7-甲氧基-7-(2-噻吩乙酰胺基)-8-氧代-5-硫-1-雜氮雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸3-氨基甲?；跫谆?7-甲氧基-8-氧代-7-(2-噻吩乙酰胺基)-5-硫-1-雜氮雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸鈉鹽
頭孢西丁
頭孢西丁鈉
3-氨基甲酰基氧甲基-7-甲氧基-8-氧代-7-(2-噻吩乙酰胺基)-5-硫-1-雜氮雙環(huán)(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸鈉鹽
美福仙
頭孢西丁鈉鹽
英文別名
(6r-cis)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-methoxy-8-oxo-7-(2-thienylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidBETACEF
CEFOXITIN NA
CEFOXITIN SODIUM
CEFOXITIN SODIUM SALT
CENOMYCIN
FARMOXIN
MEFOXIN
MEFOXITIN
MERXIN
MK-306
sodium (6r-cis)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-methoxy-8-oxo-7-(2-thienylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
cefoxotinsodium
monosodiumcefoxitin
monosodiumsalt,(6r-cis)-ethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-((2-thienylacetyl)amino)
MK-306, Betacef, Cenomycin, Farmoxin, Mefoxin, Mefoxitin, Merxin,
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-, monosodium salt, (6R,7S)-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-, monosodium salt, (6R-cis)-
Cefaxilin sodium
Mefoxithin
所屬類別
原料藥：頭孢菌素類藥物理化學性質(zhì)
熔點>160°C
比旋光度25589nm +210° (c = 1 in methanol)
沸點843℃
閃點>110°(230°F)
儲存條件2-8°C
溶解度極易溶于水，微溶于醇。
形態(tài)neat
顏色白色
水溶解性Soluble in water or methanol
主要應用pharmaceutical (small molecule)
InChIKeyGNWUOVJNSFPWDD-XMZRARIVSA-M
SMILESN([C@@]1(C(=O)N2C(=C(COC(=O)N)CS[C@]12[H])C(=O)O)OC)C(=O)CC1SC=CC=1.[NaH] |&1:1,14,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫33564-30-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H317
防范說明P280-P302+P352
危險品標志Xn
危險類別碼R36/37/38-R42/43
危險品運輸編號3077
WGK Germany3
RTECS號XI0330500
危險等級9
包裝類別III
海關編碼29419000
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Skin Sens. 1B
毒性LD50 in mice, rats, dogs (g/kg): 5.10, 8.98, >10.0 i.v. (Takayama)
應用領域
用途1
較強的抗菌作用，具有高度抗β內(nèi)酰胺酶性質(zhì)。抗菌譜包括大腸桿菌、肺炎桿菌、吲哚陽性的變形桿菌和沙雷氏菌、克雷白桿菌、流感桿菌、沙門菌、志賀菌等。對葡萄球菌和多種鏈球菌也有較好作用。臨床主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、心內(nèi)膜炎、腹膜炎、腎盂腎炎、尿路感染、敗血癥以及骨、關節(jié)、皮膚和軟組織等感染。制備方法
方法1
35607-66-0
33564-30-6
以(6R,7S)-3-[(氨基甲酰氧基)甲基]-7-甲氧基-8-氧代-7-[2-(噻吩-2-基)乙酰氨基]-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸為原料，合成(6R,7S)-3-((氨甲酰氧基)甲基)-7-甲氧基-8-氧代-7-(2-(噻吩-2-基)乙酰氨基)-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸鈉的一般步驟如下： (3) 將化合物IV（287.11 g）與THF加入三頸反應燒瓶中，冷卻至適宜溫度。隨后，分批加入預冷的氯磺酰異氰酸酯（158.97 g），持續(xù)攪拌直至反應完全。將反應溶液緩慢倒入預冷的蒸餾水中，攪拌2小時。加入乙酸乙酯，過濾去除不溶物。向濾液中加入10%氯化鈉溶液，攪拌1分鐘。用10%氯化鈉溶液洗滌有機層，隨后用2 mol/L鹽酸調(diào)節(jié)pH至2.0。靜置過夜，使白色晶體析出，過濾。濾餅用乙酸乙酯洗滌，真空干燥，得到頭孢西丁酸。 在30℃下，將頭孢西丁酸溶于丙酮溶液中，加入乳酸鈉（2.0 g），攪拌10分鐘。隨后加入適量丙酮，真空過濾，真空干燥，最終得到頭孢西丁鈉319.59 g（收率95%，純度99.5%）。
參考文獻：
[1] Patent: CN103450225, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0042-0044
33564-30-6(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫通風干燥毒性分級
低毒急性毒性
靜脈-大鼠 LD50: 8580 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 4970 毫克/公斤可燃性危險特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氧化鈉煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常見問題列表
頭霉素類抗生素
頭孢西丁鈉是頭霉素類抗生素，系是由鏈霉菌Streptomyceslactamdurans產(chǎn)生的甲氧頭孢菌素C(CephamycinC)，經(jīng)半合成制得的一類新型抗生素，其母核與頭孢菌素相似，且抗菌性能也類似，習慣上也被列入第二代頭孢菌素類中。藥理毒理
注射用頭孢西丁鈉由于抑制了細菌細胞壁合成而殺滅細菌，且由于本品結構上的特點使其對細菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶具有很高的抵抗性，下列臨床常見革蘭氏陽性、陰性需氧及厭氧致病菌對本品高度敏感。注射用頭孢西丁鈉對下列細菌敏感度視菌株需作藥敏試驗而定。
－ 不動桿菌屬硝酸鹽陰性桿菌
－ 糞產(chǎn)堿桿菌
－ 枸櫞酸桿菌
－ 腸桿菌
注射用頭孢西丁鈉對綠膿桿菌、腸球菌大多數(shù)菌株，陰溝桿菌等耐藥。
適應癥
適用于對本品敏感的細菌引起的下列感染:上、下呼吸道感染
泌尿道感染包括無并發(fā)癥的淋病
腹膜炎以及其它腹腔內(nèi)、盆腔內(nèi)感染
敗血癥(包括傷寒)
婦科感染
骨、關節(jié)軟組織感染
心內(nèi)膜炎
由于本品對厭氧菌有效及對β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定,故特別適用需氧及厭氧菌混合感染,以及對于由產(chǎn)β-內(nèi)酰胺酶而對本品敏感細菌引起的感染。
生物活性
Cefoxitin sodium (MK-306) 是一種頭霉素類的抗生素，常歸為第二代頭孢菌素。Cefoxitin干擾細胞壁合成。其活性譜包括革蘭氏陰性和革蘭氏陽性菌。