15965-31-8
15965-31-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氯咪唑
5-氯-1H-咪唑
4-氯-1H-咪唑
4-Cl-pyrazole
5-CHLOROIMIDAZOLE
4-CHLOROIMIDAZOLE
4-Chloro-1H-imidazole
5-Chloro-1H-iMidazole
4-Chloroimidazole ,98%
1H-Imidazole, 5-chloro-
Imidazole, 4-chloro- (8CI)
1H-Imidazole, 4-chloro- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
288-32-4
15965-31-8
以咪唑?yàn)樵虾铣?-氯咪唑的一般步驟：將咪唑（10 g，0.150 mol）和氫氧化鈉（29.4 g，0.74 mol）加入裝有水（250 mL）的反應(yīng)燒瓶中，于室溫下劇烈攪拌15分鐘。將反應(yīng)混合物冷卻至10℃，緩慢加入次氯酸鈉（16.7 g，0.225 mol），加入過(guò)程中保持溫度在10℃。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌6小時(shí)，通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至10℃，緩慢加入濃鹽酸溶液調(diào)節(jié)pH至6-7。用二氯甲烷（2×200 mL）萃取，攪拌10分鐘后分離有機(jī)層，有機(jī)層用飽和鹽水洗滌。有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去二氯甲烷，得到的粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠（230-400目）柱色譜純化，以石油醚中10-35%的乙酸乙酯溶液為洗脫劑，得到5-氯咪唑。產(chǎn)物為淡黃色固體，收率52%，熔點(diǎn)118-119℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 7.09（s，1H，ArH），7.39（s，1H，ArH），12.42（s，1H，NH）；13C NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 126.7，128.2，140.2；LC/MS（ESI-MS）m/z 103.6（M + 1）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 13, p. 5823 - 5828
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 354 - 365
[3] Patent: US2012/252758, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[4] Patent: US2012/202834, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34