20870-78-4
中文名稱
5-溴氧化吲哚
英文名稱
5-Bromo-2-oxindole
CAS
20870-78-4
分子式
C8H6BrNO
MDL 編號
MFCD00456998
分子量
212.04
MOL 文件
20870-78-4.mol
更新日期
2026/07/10 13:10:20
20870-78-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴羥吲哚5-溴-1,3-二氫-吲哚-2-酮
5-溴吲哚-2-酮
5-溴-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮
5-溴氧化吲哚
5-溴吲哚酮
5-溴-(1H)-吲哚-2-酮
5-溴羥基吲哚
英文別名
5-BROMO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE5-BROMO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
5-BROMO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-2-ONE
5-BROMO-2-INDOLINONE
5-BROMO-2-OXINDOLE
5-BROMO-2-OXOINDOLE
5-BROMO-2-OXYINDOLE
5-BROMOINDOLIN-2-ONE
5-BROMOOXINDOLE
TIMTEC-BB SBB005897
5-Bromooxindole ,98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)220-224 °C(lit.)
沸點(diǎn)362.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.666±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于二甲基甲酰胺。
酸度系數(shù)(pKa)13.27±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末、晶體或顆粒
顏色黃色至橙色再至金色
檢測方法HPLC
InChIInChI=1S/C8H6BrNO/c9-6-1-2-7-5(3-6)4-8(11)10-7/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyVIMNAEVMZXIKFL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)CC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫20870-78-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H335-H317-H319-H315
危險品標(biāo)志Xi,Xn
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29337900
常見問題列表
用途
5-溴氧化吲哚是2-氧吲哚的衍生物，后者是多種生物活性天然產(chǎn)物和藥物中常見的骨架結(jié)構(gòu)。在苯環(huán)C-5位引入溴原子，為后續(xù)的合成修飾提供了關(guān)鍵的連接點(diǎn)，使其成為藥物研發(fā)中一種重要的中間體。
制備方法
將氯化氧磷（2.5等量）滴入二甲基甲酰胺中（每1ml POCl3加入5ml），冰浴冷卻。將混合物攪拌5分鐘。加入所選吲哚（1等量）作為二甲基甲酰胺溶液（每1g吲哚10ml）。將混合物加熱至室溫。將混合物攪拌3小時。當(dāng)反應(yīng)變成需要劇烈攪拌的重懸浮液后，通過滴漏斗加入3.8 M氫氧化鉀水溶液（10等量）。加熱混合物使其回流過夜。將混合物冷卻至室溫。加入飽和碳酸氫鈉和乙酸乙酯，直到混合物變得清晰。分離有機(jī)層。用乙酸乙酯萃取水層。在硫酸鈉上干燥結(jié)合的有機(jī)層。過濾組合有機(jī)層。在真空中濃縮組合的有機(jī)層，得到標(biāo)題化合物5-溴氧化吲哚。