21392-51-8
21392-51-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基-1H-吡咯
2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯
2-AMINO-3-CYANO-4,5-DIMETHYLPYRROLE
2-AMINO-4,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBONITRILE
2-amino-4,5-dimethyl-1H-pyrrol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
6628-81-5
109-77-3
21392-51-8
將乙酸酐（16.9 g，165 mmol）、乙酸（2.26 g，37.6 mmol）、三乙胺（19 g，188 mmol）和4-（二甲基氨基）吡啶（0.1 g，0.75 mmol）的混合物加入反應(yīng)燒瓶中，加熱至50℃。在攪拌下，于4小時(shí)內(nèi)分小批加入外消旋丙氨酸（6.79 g，76.2 mmol），同時(shí)維持反應(yīng)溫度在45-55℃范圍內(nèi)。丙氨酸加料完畢后，將紅色混合物在50℃下繼續(xù)攪拌8小時(shí)。隨后，通過(guò)真空蒸餾（15-20 mbar）移除乙酸酐、乙酸和三乙胺，逐步將體系溫度升至最高100℃。將制得的酰基氨基酮中間體（246）殘余物冷卻至室溫，加入水（40 mL）。接著加入丙二腈（4.71 g，71.3 mmol），并將反應(yīng)混合物緩慢倒入30%氫氧化鈉水溶液（25 mL）中，確保反應(yīng)溫度不超過(guò)60℃。將所得混合物冷卻至0℃，過(guò)濾，用水（45 mL）洗滌，真空干燥后得到6.65 g米色固體狀吡咯衍生物（7），收率為66%；熔點(diǎn)為163-165℃（文獻(xiàn)值）[24]。
參考文獻(xiàn)：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 47 - 52
[2] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 612 - 629
[3] Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 814 - 816
[4] Chimia, 2004, vol. 58, # 9, p. 640 - 648
[5] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 6, p. 581 - 586