25222-43-9
25222-43-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1H-吡唑-4-甲醇
(1H-吡唑-4-基)甲醇
1H-Pyrazole-4-Methanol
4-(HYDROXYMETHYL)PYRAZOLE
(1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL
4-HyroxyMethyl-1H-pyrazole
4-Hyroxymethyl-1H-pyrazol...
(1H-Pyrazol-4-Yl)Methanol(WX640336)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
37622-90-5
25222-43-9
在火焰干燥的圓底燒瓶（RBF）中，將氫化鋁鋰（LAH，45.2 mL，45.2 mmol，1M于四氫呋喃（THF）中）的懸浮液冷卻至0°C。隨后，緩慢滴加1H-吡唑-4-羧酸乙酯（3.17 g，22.6 mmol）溶解于THF（20 mL）中的溶液。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物置于冰浴中冷卻，并依次逐滴加入1.36 mL水和10 mL 1M氫氧化鈉（NaOH）溶液以小心淬滅反應(yīng)，隨后攪拌20分鐘。加入固體硫酸鎂（MgSO4）以干燥反應(yīng)混合物，移除冰浴后，在室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘。通過硅藻土（CELITE）過濾去除固體，濾餅分別用THF和甲醇（MeOH）洗滌。合并濾液并蒸發(fā)，得到目標(biāo)產(chǎn)物（1H-吡唑-4-基）甲醇（1.75 g，產(chǎn)率78.9%），為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（1H NMR，500 MHz，DMSO-d6）確認：δ 12.58（寬單峰，1H），7.58（單峰，1H），7.40（單峰，1H），4.74（三重峰，J = 5.5 Hz，1H），4.37（雙峰，J = 5.2 Hz，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/40449, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00176
[2] Patent: WO2011/121555, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 206
[3] Patent: US2013/96119, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1626; 1627
[4] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 4000
[5] Patent: WO2006/74925, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 48