271-29-4
中文名稱(chēng)
6-氮雜吲哚
英文名稱(chēng)
6-Azaindole
CAS
271-29-4
分子式
C7H6N2
MDL 編號(hào)
MFCD06738911
分子量
118.14
MOL 文件
271-29-4.mol
更新日期
2026/05/14 17:31:17
271-29-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氮雜吲哚6-雜氮吲哚
英文別名
Harmyrine
1,6-Diazaindene1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE 6-AZAINDOLE
1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine
6-Azaindole
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：吲哚類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)136-137°C
沸點(diǎn)295.8±13.0 °C(Predicted)
密度1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS號(hào)UY8720000
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.66±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
外觀Off-white to light brown Solid
水溶解性Soluble in water (hardly), methanol and chloroform.
敏感性Air & Light Sensitive
InChIInChI=1S/C7H6N2/c1-3-8-5-7-6(1)2-4-9-7/h1-5,9H
InChIKeyXLKDJOPOOHHZAN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC2C=CNC1=2
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)271-29-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
WGK GermanyWGK 3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29339980
存儲(chǔ)類(lèi)別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類(lèi)別Acute Tox. 4 Oral
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
毒性mouse,LD50,intraperitoneal,12mg/kg (12mg/kg),Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 6, Pg. 480, 1963.
制備方法
方法1
357263-41-3
271-29-4
以7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶為起始原料合成6-氮雜吲哚的一般步驟：將7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（650 mg，4.2 mmol）與10% Pd/C（50 mg）在乙醇（25 mL）中的懸浮液置于氫氣氣氛下（氣球壓力），室溫?cái)嚢璺磻?yīng)。反應(yīng)完成后，將混合物通過(guò)硅藻土墊過(guò)濾，并用乙酸乙酯（10 mL）洗滌濾餅。合并濾液，減壓濃縮，隨后通過(guò)快速柱色譜法（洗脫劑：二氯甲烷/甲醇/氨水，體積比9:1:0.1）純化，得到1H-吡咯并[2,3-c]吡啶，為白色固體（380 mg，收率75%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 7, p. 2345 - 2347
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9531 - 9540
[3] Patent: US2007/123535, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 5086 - 5098
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4009 - 4022