27407-11-0
中文名稱
3-溴-4-氟苯酚
英文名稱
3-Bromo-4-fluorophenol
CAS
27407-11-0
分子式
C6H4BrFO
MDL 編號
MFCD03425884
分子量
191
MOL 文件
27407-11-0.mol
更新日期
2026/04/07 16:29:33
27407-11-0 結(jié)構(gòu)式
物理化學性質(zhì)
沸點78°C/0.5mmHg(lit.)
密度1.764±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)9.01±0.18(Predicted)
形態(tài)Crystalline
顏色黃綠色
InChIInChI=1S/C6H4BrFO/c7-5-3-4(9)1-2-6(5)8/h1-3,9H
InChIKeyQWTULQLVGNZMLF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC=C(F)C(Br)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫27407-11-0(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
3-溴-4-氟苯酚在常溫常壓下呈黃綠色針狀固體，其是苯酚衍生物具有一定的酸性，并且具有酚的特殊氣味。3-溴-4-氟苯酚是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物分子的重要原料。用途
3-溴-4-氟苯酚常作藥物分子和生物活性物質(zhì)的合成中間體，其在殺菌劑、防腐劑的制備中有廣泛的應用。在合成轉(zhuǎn)化中主要圍繞其結(jié)構(gòu)中的溴單元進行，溴原子可以通過Suzuki偶聯(lián)反應連接上芳基，烷基等等。此外，酚羥基keyi在堿性條件下進行烷基化反應得到醚類化合物。合成方法
在冰水浴的溫度下（
0°C） 條件下，向 二甲基叔丁基硅烷保護的 3-溴-4-氟苯酚(24.4 g, 80 mmol) 在 THF (160 mL)
中的溶液中加入四丁基氟化銨的THF (80 mL, 80 mmol)溶液，將混合物在0℃攪拌0.5小時，
濃縮混合物以除去四氫呋喃溶劑和未反應完全的四丁基氟化銨， 將混合物用 乙酸乙酯/正己烷 (1:1) 稀釋，然后用 水 (3x)
和鹽水洗滌，分離出有機層，用無水硫酸鈉干燥有機層，過濾出去無水硫酸鈉固體，得到的濾液濃縮，將粗產(chǎn)物溶解在正己烷中（若不溶，可以加熱使之溶解），通過柱層析（用0至50%乙酸乙酯/己烷的梯度洗脫）分離純化殘余物，即可得到淡黃色油狀的目標產(chǎn)物（12.5
g，65.4 mmol，82%產(chǎn)率）。
