433939-27-6
433939-27-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-5-氟苯酚
3-FLUORO-5-BROMOPHENOL
5-BROMO-3-FLUOROPHENOL
3-FLUORO-5-BROMO PHENOL,=98%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
461-96-1
433939-27-6
以3,5-二氟溴苯為原料合成3-溴-5-氟苯酚的一般步驟：向1-溴-3,5-二氟苯（30.6 mL，0.266 mol）和2-（甲基磺?；┮掖迹?6 g，0.531 mol）的二甲基亞砜（DMSO，240 mL）溶液中加入叔丁醇鉀（76.6 g，0.682 mol），反應(yīng)在0℃下進(jìn)行。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時，隨后用4N鹽酸緩慢淬滅至pH <1。用乙醚（Et2O，12 L）多次萃取反應(yīng)混合物，直至水相中未檢測到產(chǎn)物。將乙醚相減壓濃縮至原體積的三分之一，然后用1N氫氧化鈉（NaOH，12 L）洗滌。將氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至pH=3后，再次用乙醚萃取，直至水相中未檢測到產(chǎn)物。合并乙醚相，減壓蒸發(fā)溶劑，剩余物通過以乙醚為洗脫劑的氧化鋁（Al2O3）柱層析純化，得到3-溴-5-氟苯酚，為無色油狀物（48 g，收率94%）。產(chǎn)物經(jīng)LC-MS分析顯示分子離子峰m/z 190.33（[M+H]+）；分析型HPLC保留時間為2.26分鐘（流動相：0-100%乙腈/水，含0.1%三氟乙酸，運行時間4分鐘）；1H NMR（400 MHz，CD3OD）δ ppm 6.88-6.64（m，2H），6.58-6.30（m，1H），4.99（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
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