28395-03-1
中文名稱
布美他尼
英文名稱
Bumetanide
CAS
28395-03-1
EINECS 編號
249-004-6
分子式
C17H20N2O5S
MDL 編號
MFCD00078949
分子量
364.42
MOL 文件
28395-03-1.mol
更新日期
2026/05/29 08:36:27
28395-03-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-正丁氨基-4-苯氧基-3-氨基磺酰基苯甲酸布美他尼
丁苯氧酸
丁尿胺
丁脲胺
3-正丁胺基-4苯氧基-5-氨基磺酰苯甲酸
利尿胺
強(qiáng)力速效利尿劑
英文別名
3-(AMINOSULFONYL)-5-(BUTYLAMINO)-4-PHENOXYBENZOIC ACID3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid
BUMETANIDE
bumex
burinex
RO 10-6338
3-(aminosulfonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxy-benzoicaci
3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoicaci
3-Butyuamino-4-phenoxy-5-sutfamoylbenzoicacid
burine
fontego
fordiuran
lunetoron
pf1593
segurex
Bumetanide (FDA)
BumetanideUSP
Bufenox
Lixil
3-n-Butylamino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid
所屬類別
原料藥：利尿藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)230-231℃。溶于水、醇及堿性溶液中，難溶于酸性溶液。
熔點(diǎn)230-2310C
沸點(diǎn)571.2±60.0 °C(Predicted)
密度1.2812 (rough estimate)
折射率1.6510 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, soluble in acetone and in alcohol, slightly soluble in methylene chloride. It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides.
溶解度幾乎不溶于水，溶于丙酮和乙醇，微溶于二氯甲烷。溶于堿金屬氫氧化物的稀溶液。
酸度系數(shù)(pKa)pK1 3.6, pK2 7.7(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色白色至淺黃色
水溶解性Soluble in ethanol (10 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), acetone, benzene, methanol, propylene glycol, and water (<1 mg/ml).
主要應(yīng)用pharmaceutical (small molecule)
InChIInChI=1S/C17H20N2O5S/c1-2-3-9-19-14-10-12(17(20)21)11-15(25(18,22)23)16(14)24-13-7-5-4-6-8-13/h4-8,10-11,19H,2-3,9H2,1H3,(H,20,21)(H2,18,22,23)
InChIKeyMAEIEVLCKWDQJH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(NCCCC)=C(OC2=CC=CC=C2)C(S(N)(=O)=O)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫28395-03-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzoic acid, 3-(aminosulfonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxy- (28395-03-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H335-H319-H315
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號DG4910000
海關(guān)編碼2935904000
存儲類別11 - Combustible Solids
毒性LD50 i.v. in mice: 330 mg/kg (Oestergaard)
制備方法
方法一
以對-氯苯甲酸與氯磺酸反應(yīng)合成鄰-氯-間-羧基苯磺酰氯。用混酸硝化生成2-氯-3-硝基-5-羧基苯磺酰氯。用氫氧化銨對磺酰氯基進(jìn)行胺化得2-氯-3硝基-5-羥基-苯碘酰胺。用亞硫酸氫鈉還原硝基生成乙-氯-3-氨基-5-羧基苯磺酰胺。再與丁醇反應(yīng)生成乙-氯-3-丁胺基-5-甲酸丁酯苯磺酰胺。用氫氧化鈉水解生成乙-氯-3-丁胺基-5-羥基-苯磺酰胺。最后與苯酚反應(yīng)生成丁苯氧酸。28395-03-1(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 6000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4624 毫克/公斤可燃性危險特性
熱分解有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑常見問題列表
簡介
布美他尼為髓袢利尿藥，具有高效、速效、短效和低毒的特點(diǎn)，臨床上主要作為呋塞米的代用品，用于各種頑固性水腫及急性肺水腫。
用途
布美他尼是不含汞的非苯駢噻嗪類高效、低毒新型利尿劑；其利尿效果比速尿高40倍；用于治療乙肝性水腫。
制備
將0.1mol的3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰胺苯甲酸加入到反應(yīng)瓶中，然后加入500ml 正丁醇，室溫下攪拌，然后向反應(yīng)瓶中加入10mmol三氯化鐵催化劑，反應(yīng)6小時，待反應(yīng)結(jié)束后，停止攪拌，將反應(yīng)液蒸去大部分正丁醇后，加入200ml2M氫氧化鈉溶液和100ml乙醇加熱 回流30分鐘，然后加入濃鹽酸調(diào)節(jié)pH到8-8.2，冷卻、靜置、抽濾，抽濾后，濾餅再加水并加熱溶解，加入少量活性炭脫色后，熱濾后冷卻析出鈉鹽，抽濾后加入300ml水加熱溶解，再加入濃鹽酸酸化至pH2-3，冷卻，抽濾，水洗、烘干得到布美他尼純品，收率為64.5%，純度為 99.6%。