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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>35793-73-8

35793-73-8

中文名稱 Boc-D-谷氨酸-5-芐酯
英文名稱 Boc-D-Glutamic acid 5-benzyl ester
CAS 35793-73-8
EINECS 編號 237-007-5
分子式 C17H23NO6
MDL 編號 MFCD00065569
分子量 337.37
MOL 文件 35793-73-8.mol
更新日期 2024/09/19 08:47:06
35793-73-8 結(jié)構(gòu)式 35793-73-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-D-谷氨酸5-芐酯
5-苯甲基 N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸酯
叔丁氧羰基-D-谷氨酸5芐脂
N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸-5-芐酯
英文別名
5-BENZYL N-BOC-L-GLUTAMATE
5-BENZYL N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMATE
BOC-GLU(OBZL)
BOC-GLU(OBZL)-OH
BOC-GLUTAMIC ACID(OBZL)-OH
BOC-L-GLU(BZL)-OH
BOC-L-GLU(OBZL)-OH
BOC-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID G-BENZYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID (OBZL)
N-ALPHA-T-BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-TERT-BOC-L-GLUTAMIC-GAMMA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-BOC-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
N-T-BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
TBOC-L-GLUTAMIC ACID (OBZL)
所屬類別
生物化工:谷氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點69-71 °C
比旋光度5.5 º (c=1% in acetic acid)
沸點522.6±50.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.81±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChI1S/C17H23NO6/c1-17(2,3)24-16(22)18-13(15(20)21)9-10-14(19)23-11-12-7-5-4-6-8-12/h4-8,13H,9-11H2,1-3H3,(H,18,22)(H,20,21)/t13-/m1/s1
InChIKeyAJDUMMXHVCMISJ-CYBMUJFWSA-N
SMILESN([C@H](CCC(=O)OCc1ccccc1)C(=O)O)C(=O)OC(C)(C)C
CAS 數(shù)據(jù)庫35793-73-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P280-P271
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼2922500090
存儲類別11 - Combustible Solids

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

D-谷氨酸-5-芐酯

2578-33-8

Boc-D-谷氨酸-5-芐酯

35793-73-8

以(R)-2-氨基-5-(芐氧基)-5-氧代戊酸(6.0g,25.3mmol)為起始原料,將其溶解于二惡烷和水的混合溶劑(1:1,40mL)中。在0℃條件下,向該溶液中加入二碳酸二叔丁酯(Boc2O,6.62g,30.36mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)16小時。反應(yīng)完成后,通過減壓蒸餾去除溶劑。殘余物用30mL水稀釋,并用碳酸鈉(Na2CO3)堿化。隨后,用乙酸乙酯(EtOAc,3×100mL)洗滌水層。將水層用5M HCl水溶液調(diào)節(jié)至pH 2-3后,再用乙酸乙酯(EtOAc,4×100mL)萃取。合并有機萃取液,用鹽水洗滌,并用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥。最后,通過減壓蒸餾去除溶劑,得到目標(biāo)產(chǎn)物(R)-5-(芐氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸[化合物3j,8.19g,收率96%],為粘性無色油狀物。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜(1H NMR,CDCl3)和電噴霧質(zhì)譜(ESI MS)確認(rèn)結(jié)構(gòu)。

參考文獻:

[1] Patent: WO2017/98529, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 32

[2] Patent: EP2612857, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0123-0124

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 12, p. 1915 - 1923

[4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 12, p. 1443 - 1446

Boc-D-谷氨酸-5-芐酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03H62537N-Boc-D-谷氨酸 5-芐酯, 98%
N-Boc-D-glutamic acid 5-benzyl ester, 98%
35793-73-825g1899元
2025/05/22H62537N-Boc-D-谷氨酸 5-芐酯, 98%
N-Boc-D-glutamic acid 5-benzyl ester, 98%
35793-73-85g442元
2025/05/22XW023579373805(R)-5-(芐氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸35793-73-8100G684元
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