1073-06-9

68-12-2

360575-28-6

在干燥氬氣保護(hù)下，向裝有50 mL三頸燒瓶的iPr2NH（2.25 mL，1.63 g，16.1 mmol）在THF（20 mL）中的攪拌溶液中逐滴加入nBuLi（6.3 mL，2.35 M在己烷中，14.7 mmol）。反應(yīng)混合物在0°C下攪拌10分鐘。隨后，在0°C下繼續(xù)攪拌20分鐘后，將混合物冷卻至-78°C，并在12分鐘內(nèi)滴加1-溴-3-氟苯（2.45 g，14.0 mmol）的THF（10 mL）溶液，保持溫度在-85至-75°C范圍內(nèi)，得到深紅色溶液。在-78°C下攪拌1小時(shí)后，于5分鐘內(nèi)滴加DMF（1.32 g，18.2 mmol）的THF（7 mL）溶液，繼續(xù)在-78°C下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)混合物用AcOH（2.5 mL）淬滅，并緩慢升溫至室溫。將反應(yīng)混合物倒入0.2 M HCl（40 mL）和MeOAc（50 mL）的混合液中，分離有機(jī)層。水層用MeOAc（30 mL）萃取，合并有機(jī)相后用鹽水（60 mL）洗滌，經(jīng)Na2SO4干燥，過(guò)濾并減壓濃縮，得到橙色油狀物。該油狀物通過(guò)己烷重結(jié)晶純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-溴-6-氟苯甲醛SI-1f（2.31 g，11.4 mmol，收率81%）。

參考文獻(xiàn)：

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[3] Patent: US2017/158680, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0361; 0362; 0363

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[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 12, p. 2998 - 3001