3622-40-0
中文名稱
2-溴-4-氯苯并噻唑
英文名稱
2-BROMO-4-CHLOROBENZOTHIAZOLE
CAS
3622-40-0
分子式
C7H3BrClNS
分子量
248.53
MOL 文件
3622-40-0.mol
更新日期
2026/05/25 12:32:01
3622-40-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-4-氯苯并噻唑 英文別名
2-BROMO-4-CHLOROBENZOTHIAZOLE2-broMo-4-chlorobenzo[d]thiazole
Benzothiazole, 2-bromo-4-chloro-
2-broMo-4-chloro-1,3-benzothiazole
2-Bromo-4-chlorobenzo[d]thiazole USP/EP/BP
所屬類別
香精與香料：噻唑、噻吩和吡啶類物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)107-108 °C
沸點(diǎn)330.5±34.0 °C(Predicted)
密度1.849±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.02±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
制備方法
方法1
19952-47-7
3622-40-0
通用方法：向攪拌的CuBr（1.57 g，10.9 mmol）在乙腈（25 mL）中的懸浮液中加入叔丁基亞硝酸酯（tBuONO，1.63 mL，13.7 mmol），并將混合物在60℃下攪拌10分鐘。隨后，將2-氨基-4-氯苯并噻唑（1.50 g，9.13 mmol）加入上述混合物中，繼續(xù)在60℃下攪拌反應(yīng)1小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并倒入1N鹽酸中。收集產(chǎn)生的沉淀，將其溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，依次用1N鹽酸和飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，隨后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，采用正己烷-乙酸乙酯（7:1，v/v）作為洗脫劑，最終得到2-溴-4-氯苯并噻唑（703 mg，產(chǎn)率34%）為棕色油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 55, p. 14622 - 14626
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 3, p. 1201 - 1212
[3] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 685
[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 15, p. 3722 - 3725