1065183-63-2

399-51-9

以化合物（CAS: 1065183-63-2）為原料合成6-氟吲哚的一般步驟如下： 中間體110：6-氟-1H-吲哚的合成。在1L高壓反應釜中，將(4-氟-2-硝基苯基)乙醛縮氨基脲（27.0 g，0.110 mol）懸浮于THF（750 mL）中，攪拌。向此懸浮液中加入Rh/C（5 wt%）在甲苯中的漿液及Fe(OAc)2（2.9 g，0.017 mol），其中Rh的量為3.5 g，0.002 mol。向反應釜中充入H2至50 atm，室溫下攪拌反應2天。反應完成后，將混合物通過硅藻土墊過濾，并用MeOH（150 mL）洗滌。濾液經(jīng)濃縮得到黑色油狀物，將其在DCM（500 mL）和水（300 mL）之間分配。分離有機層，水相用DCM（2×200 mL）萃取。合并有機相，用鹽水（200 mL）洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮。將殘余物溶解于DCM（100 mL）中，通過快速硅膠柱脫色。過濾后，減壓濃縮濾液，得到12.9 g（收率87%）的6-氟吲哚。 1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ: 11.11（1H, s）, 7.49（1H, dd, J = 8.6, 5.5 Hz）, 7.30（1H, t, J = 2.4 Hz）, 7.13（1H, dd, J = 10.3, 2.4 Hz）, 6.81（1H, ddd, J = 11.0, 7.6, 2.4 Hz）, 6.40-6.38（1H, m）。

參考文獻：

[1] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 126