5274-71-5
5274-71-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文名:?2-溴-4-硝基苯甲醛英文名:?2-BROMO-4-NITROBENZALDEHYDECAS號(hào):5274-71-5
Benzaldehyde, 2-broMo-4-nitro-
ethyl 6-amino-4-(4-bromothiophen-2-yl)-5-cyano-2-propyl-4H-pyran-3-carboxylate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
7745-93-9
5274-71-5
一般步驟：將2-溴-1-甲基-4-硝基苯（15.0 g，69.4 mmol）溶解于過乙酸（112 mL）和乙酸酐（105 mL，1,113 mmol）的混合溶液中。將反應(yīng)混合物置于冰水浴中冷卻，緩慢加入濃硫酸（15 mL，281 mmol）。隨后，分批加入氧化鉻（VI）（34.7 g，347 mmol），同時(shí)嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度在5-10℃范圍內(nèi)。反應(yīng)混合物在冰浴中持續(xù)攪拌1.5小時(shí)，期間需密切監(jiān)測(cè)溫度，必要時(shí)使用冰-丙酮浴以維持溫度不超過10℃。反應(yīng)完成后，將混合物倒入裝有適量冰塊的2 L錐形瓶中，加入冷水調(diào)整總體積至1,500 mL。通過布氏漏斗收集沉淀，用冷水洗滌至接近無色。將所得固體懸浮于冷的2% Na2CO3水溶液（100 mL）中，充分?jǐn)嚢韬笤俅问占腆w，用冷水洗滌并在布氏漏斗上部分干燥，得到8.3 g粗二乙酸酯中間體。將該中間體（8.3 g）與乙醇（16 mL）、水（16 mL）及濃硫酸（2.4 mL）混合，加熱回流1小時(shí)。冷卻至室溫后，將混合物轉(zhuǎn)移至含有飽和K2CO3水溶液（50 mL）的分液漏斗中。觀察到蓬松固體形成，經(jīng)鑒定非目標(biāo)產(chǎn)物。水層用乙酸乙酯（4×50 mL）萃取，合并有機(jī)層后用鹽水（25 mL）洗滌，經(jīng)MgSO4干燥，過濾并濃縮。通過硅膠柱色譜法（5%-15%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脫）純化，得到2-溴-4-硝基苯甲醛（1.41 g，收率9%），為無色蓬松固體。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 10.41（s, 1H）, 8.51（d, J = 2.0 Hz, 1H）, 8.25（dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H）, 8.06（d, J = 8.6 Hz, 1H）。
參考文獻(xiàn)：
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