545-47-1
中文名稱
羽扇豆醇
英文名稱
Lupeol
CAS
545-47-1
EINECS 編號(hào)
208-889-9
分子式
C30H50O
MDL 編號(hào)
MFCD00017351
分子量
426.73
MOL 文件
545-47-1.mol
更新日期
2026/07/15 17:47:40
545-47-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
羽扇豆醇羽扇醇
羽扇豆醇酯
英文別名
20[29]-LUPEN-3BETA-OL3BETA-HYDROXY-20[29]-LUPENE
3B-HYDROXY-20[29]-LUPENE
BETA-VISCOL
B-VISCOL
FAGARASTEROL
LUPEOL
MONOGYNOL
(3-beta)-lup-20(29)-en-3-o
(3-beta)-lup-20(29)-en-3-ol
1H-Cyclopenta[a]chrysene, lup-20(29)-en-3-ol deriv.
Clerodol
Fagarsterol
lup-20(29)-en-3-beta-ol
Lup-20(29)-en-3beta-ol
Lup-20(29)-en-3-ol
Lup-20(29)-en-3-ol, (3beta)-
Lupenol
Monogynol B
monogynolb
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀不溶于水，與乙醚、苯、石油醚、熱乙醇可互溶。 來源于科羽扇豆屬（Lupinus polyphyllus）種子皮
熔點(diǎn)215°
比旋光度D20 +27.2° (c = 4.8 in chloroform)
沸點(diǎn)482.1°C (rough estimate)
密度0.9457
折射率1.4910 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)15.19±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)+26.420 (c 3.51, CHCl3)
化妝品成分功效SKIN CONDITIONING
InChIKeyMQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
SMILES[H]C12CCC3C4(C)CCC(O)C(C)(C)[C@]4([H])CCC3(C)[C@]1(C)CCC5(C)CC[C@H](C(C)=C)[C@]25[H]
LogP10.460 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫545-47-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Lupeol(545-47-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
安全說明24/25
WGK Germany2
RTECS號(hào)OK5763000
海關(guān)編碼29061990
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 4 Oral
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)545-47-1(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
概述
羽扇豆醇是一種可從草莓、芒果等多種果蔬以及中草藥等植物中提取的五環(huán)三砧類化合物，具有抗炎癥、抗氧化、促進(jìn)創(chuàng)面愈合等藥理作用，且在胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤等腫瘤中顯示出抗癌活性，在臨床上用于白血病、肝癌、結(jié)腸癌、胰腺癌等疾病的治療。理化性質(zhì)
針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)215℃。沸點(diǎn)488.1°C。旋光度+27.2°(c=4.8。氯仿)。密度0.977g/cm3，不溶于水，與乙醚、苯、石油醚、熱乙醇可互溶。藥理作用
1.抗腫瘤作用(1)對(duì)黑色素瘤的抑制作用羽扇豆醇對(duì)小鼠黑色素瘤有抑制生長(zhǎng)及誘導(dǎo)分化作用。誘導(dǎo)黑色素瘤細(xì)胞分化是通過激活有絲分裂原活化蛋白激酶（MAKP）途徑來實(shí)現(xiàn)的，而羽扇環(huán) C-3結(jié)構(gòu)的異同在MAKP途徑的激活中起關(guān)鍵作用。
羽扇豆醇對(duì)惡性黑色素瘤的轉(zhuǎn)移具有抑制作用，其機(jī)制主要與Wnt/β連環(huán)蛋白（catenin）信號(hào)通路相關(guān)，而與 MAKP途徑無關(guān)。
(2)對(duì)小鼠皮膚癌的抑制作用
羽扇豆醇對(duì)皮膚癌的發(fā)生及其腫瘤標(biāo)志物的表達(dá)具有抑制作用。
(3)對(duì)乳腺癌的抑制作用
羽扇豆醇對(duì)乳腺癌細(xì)胞具有抑制生長(zhǎng)作用。羽扇豆醇對(duì)雌激素受體（ER）陰性和陽性乳腺癌細(xì)胞均有抑制作用，而且呈劑量和時(shí)間依賴關(guān)系。說明羽扇豆醇對(duì)乳腺癌細(xì)胞的抑制作用不依賴于ER，然而卻有一定的關(guān)聯(lián)。羽扇豆醇對(duì)乳腺癌細(xì)胞人表皮生長(zhǎng)因子受體2（HER2）的作用。
(4)對(duì)前列腺癌細(xì)胞的抑制和誘導(dǎo)凋亡作用
在內(nèi)分泌相關(guān)腫瘤中，除乳腺癌細(xì)胞外，羽扇豆醇對(duì)前列腺癌也具有抑制作用。羽扇豆醇對(duì)前列腺癌細(xì)胞株LNCaP和CWR22Rr1 具有生長(zhǎng)抑制和誘導(dǎo)凋亡作用，且呈劑量依賴關(guān)系，其機(jī)制主要是羽扇豆醇激活了fas受體介導(dǎo)的凋亡途徑。此外，羽扇豆醇對(duì)前列腺癌移植瘤生長(zhǎng)也有明顯的抑制作用。
(5)對(duì)胰腺癌的抑制和誘導(dǎo)凋亡作用
羽扇豆醇對(duì)胰腺癌有抑制生長(zhǎng)的作用，并且抑制Ras 通路可誘導(dǎo)胰腺癌細(xì)胞凋亡。
(6)對(duì)肝癌細(xì)胞的抑制作用
羽扇豆醇在體內(nèi)外對(duì)肝癌啟始細(xì)胞（tumor initiatingcell, TIC）的自我更新能力具有抑制作用，此外，羽扇豆醇抑制了TIC細(xì)胞在無胸腺裸鼠的致瘤能力，下調(diào)了TIC細(xì)胞的標(biāo)志物CD133的表達(dá)水平。
(7)對(duì)白血病細(xì)胞的抑制作用
羽扇豆醇對(duì)白血病細(xì)胞有生長(zhǎng)抑制和誘導(dǎo)凋亡的作用。羽扇豆醇對(duì)白血病細(xì)胞的抑制作用與羽扇環(huán)的羰基化有關(guān)。
(8)對(duì)其他腫瘤的抑制作用
羽扇豆醇對(duì)頭頸腫瘤具有抑制作用。羽扇豆醇對(duì)人卵巢癌細(xì)胞具有一定的抑制作用。
2.抗炎作用
3.抗氧化作用
應(yīng)用
1.用于白血病、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、肝癌等腫瘤的治療。2.可以用于骨髓移植后急性抗宿主病的預(yù)防中。
有關(guān)羽扇豆醇的概述、理化性質(zhì)、藥理作用、應(yīng)用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-11-23）