546141-08-6
中文名稱
URB597
英文名稱
URB597
CAS
546141-08-6
分子式
C20H22N2O3
MDL 編號(hào)
MFCD05863934
分子量
338.4
MOL 文件
546141-08-6.mol
更新日期
2023/08/29 10:54:11
546141-08-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3'-胺甲?；?lián)苯-3-基環(huán)己基氨基甲酸酯3'-胺甲?；?lián)苯-3-基環(huán)己基氨基甲酸甲酯
3'-氨基甲酰-[1,1'-聯(lián)苯]-3-基 環(huán)己基氨基甲酸酯
N-環(huán)己基氨基甲酸 3'-(氨基甲酰基)[1,1'-聯(lián)苯]-3-基酯
英文別名
URB597KDS 4103
FAAH INHIBITOR II
3'-CARBAMOYL-BIPHENYL-3-YL-CYCLOHEXYLCARBAMATE
3-(3-carbaMoylphenyl)phenyl N-cyclohexylcarbaMate
3'-CarbaMoyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl cyclohexylcarbaMate
CYCLOHEXYLCARBAMIC ACID 3'-CARBAMOYL-BIPHENYL-3-YL ESTER
(3'-(aminocarbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl)-cyclohexylcarbamate
N-Cyclohexylcarbamic acid 3'-(aminocarbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl ester
CarbaMic acid,N-cyclohexyl-, 3'-(aMinocarbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl ester
所屬類別
生物化工：FAAH 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)533.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.23
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO: ~14 mg/mL, soluble
溶解度DMSO：~14 mg/mL，可溶
酸度系數(shù)(pKa)11.74±0.20(Predicted)
形態(tài)powder
形態(tài)粉末
顏色white
顏色白色
穩(wěn)定性DMSO中的溶液可在-20°下穩(wěn)定儲(chǔ)存3個(gè)月。
InChI1S/C20H22N2O3/c21-19(23)16-8-4-6-14(12-16)15-7-5-11-18(13-15)25-20(24)22-17-9-2-1-3-10-17/h4-8,11-13,17H,1-3,9-10H2,(H2,21,23)(H,22,24)
InChIKeyROFVXGGUISEHAM-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC(=O)c1cccc(c1)-c2cccc(OC(=O)NC3CCCCC3)c2
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319-H410
防范說(shuō)明P273-P305+P351+P338-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志N
危險(xiǎn)類別碼50/53
安全說(shuō)明22-24/25-60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
常見(jiàn)問(wèn)題列表
生物活性
URB597是一種口服生物有效的FAAH抑制劑，IC50為4.6 nM，對(duì)其他大麻黃素相關(guān)靶點(diǎn)沒(méi)有抑制活性。Phase 1。體外研究
URB597結(jié)合到FAAH的是疏水口袋和催化核心區(qū)中，使活性位點(diǎn)殘基連到 FAAH的膜表面。 URB597作用于大鼠腦膜，抑制 FAAH 活性，IC50為4.6 nM。 URB597 作用于人肝臟微粒體，抑制FAAH 活性，IC50為3 nM。 URB597 濃度為10 μM 或 20 μM時(shí)，作用于原代大鼠小膠質(zhì)細(xì)胞，降低 LPS誘導(dǎo)的酶環(huán)加氧酶 2(COX2) 和誘導(dǎo)型一氧化氮合酶 (iNOS; NOS2)的表達(dá)，隨后，炎性介質(zhì)前列腺素 E2 (PGE2)和一氧化氮 (NO)的釋放降低。 URB597濃度為100 μM時(shí)，引起Ca2+進(jìn)入短暫表達(dá)人或大鼠TRPA1 基因的HEK293-F 細(xì)胞。URB597 濃度為200 μM時(shí)，也激活Ca2+進(jìn)入表達(dá)TRPA1通道的大鼠 DRG神經(jīng)元。體內(nèi)研究
URB597按 0.3 mg/kg 劑量腹腔注射處理給藥大鼠腦膜，抑制[3H]anandamide 水解，通過(guò)抑制FAAH，提高腦anandamide, OEA, 和 PEA含量。URB597按 0.3 mg/kg劑量腹腔注射處理，通過(guò)抑制FAAH，增強(qiáng)乙醇胺誘導(dǎo)的低溫效應(yīng)。 URB597 按0.3 mg/kg劑量作用于炎癥疼痛性大鼠，通過(guò)大麻素 CB1 和 CB2 受體介導(dǎo)的鎮(zhèn)痛，而降低異常性疼痛和痛覺(jué)過(guò)敏。 URB597每天按0.3 mg/kg 劑量腹腔注射處理大鼠，持續(xù)5周，通過(guò)抑制腦FAAH活性，緩解慢性輕微應(yīng)激誘導(dǎo)的體重增加和葡萄糖攝取降低。 URB597 按0.3 mg/kg劑量腹腔注射處理雌性大鼠，可逆轉(zhuǎn)大部分青春期THC處理而誘導(dǎo)的抑郁癥樣癥狀。生物活性
URB597 (KDS-4103)是一種口服生物有效的FAAH抑制劑，IC50為4.6 nM，對(duì)其他大麻黃素相關(guān)靶點(diǎn)沒(méi)有抑制活性。Phase 1。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| FAAH | 4.6 nM |
體外研究
URB597結(jié)合到FAAH的是疏水口袋和催化核心區(qū)中，使活性位點(diǎn)殘基連到 FAAH的膜表面。 URB597作用于大鼠腦膜，抑制 FAAH 活性，IC50為4.6 nM。 URB597 作用于人肝臟微粒體，抑制FAAH 活性，IC50為3 nM。 URB597 濃度為10 μM 或 20 μM時(shí)，作用于原代大鼠小膠質(zhì)細(xì)胞，降低 LPS誘導(dǎo)的酶環(huán)加氧酶 2(COX2) 和誘導(dǎo)型一氧化氮合酶 (iNOS; NOS2)的表達(dá)，隨后，炎性介質(zhì)前列腺素 E2 (PGE2)和一氧化氮 (NO)的釋放降低。 URB597濃度為100 μM時(shí)，引起Ca
體內(nèi)研究
URB597按 0.3 mg/kg 劑量腹腔注射處理給藥大鼠腦膜，抑制[ URB597 按0.3 mg/kg劑量作用于炎癥疼痛性大鼠，通過(guò)大麻素 CB1 和 CB2 受體介導(dǎo)的鎮(zhèn)痛，而降低異常性疼痛和痛覺(jué)過(guò)敏。 URB597每天按0.3 mg/kg 劑量腹腔注射處理大鼠，持續(xù)5周，通過(guò)抑制腦FAAH活性，緩解慢性輕微應(yīng)激誘導(dǎo)的體重增加和葡萄糖攝取降低。 URB597 按0.3 mg/kg劑量腹腔注射處理雌性大鼠，可逆轉(zhuǎn)大部分青春期THC處理而誘導(dǎo)的抑郁癥樣癥狀。