56-41-7

100-51-6

5557-81-3

以L-丙氨酸和苯甲醇為原料合成2-氨基丙酸芐酯鹽酸鹽的一般步驟如下： 實施例43：制備HCl·Ala-OBzl 1. 向25 mL芐醇和5 g多磷酸的混合溶液中加入1070 mg（0.012 mol）L-丙氨酸。 2. 將反應混合物在90-95℃下攪拌反應4小時，通過TLC（展開劑：氯仿/甲醇，20:1）監(jiān)測反應進度，直至L-丙氨酸完全消失。 3. 將反應混合物倒入含有10 mL濃鹽酸的200 mL水溶液中，充分攪拌。 4. 用乙醚（50 mL×3）萃取反應混合物，分離有機相和水相。 5. 有機相用2%鹽酸（30 mL×3）洗滌。 6. 合并水相，用碳酸鈉調(diào)節(jié)pH至10。 7. 水相用100 mL乙醚萃取，有機相用無水Na2SO4干燥。 8. 過濾干燥后的有機相，向濾液中通入氯化氫氣體，直至(S)-2-氨基丙酸芐酯鹽酸鹽沉淀完全。 9. 過濾收集沉淀，用無水CaCl2干燥，得到1500 mg（產(chǎn)率58%）(S)-2-氨基丙酸芐酯鹽酸鹽晶體。 10. 測定產(chǎn)物熔點為140-142℃。

參考文獻：

[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1197 - 1201

[2] Patent: US2005/80015, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6220 - 6229