573-20-6
573-20-6 結構式
基本信息
維生素 K4
1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘
抗出血病維生素
維他命 K3
2-甲基-1,4-萘酚 乙酸酯
二乙酰甲萘酮
乙酰甲萘醌
醋酸甲萘氫醌
二乙酸-2-甲-1,4-萘二酚酯
二乙醯甲萘氫醌
甲萘氫醌二乙酸酯
維生素K4
2-methyl-1,4-naphthalenediol diacetate
2-METHYL-1,4-NAPHTHOHYDROQUINONE DIACETATE
ACETOMENAPHTHONE
MENADIOL DIACETATE
VITAMIN K4
VITAMIN K4 DIACETATE
1,4-Naphthalenediol,2-methyl-,diacetate
4-naphthalenediol,2-methyl-diacetate
Adaprin
Davitamon-K
Davitamon-K-oral
Kapilin
Kapilon
Kativpowder
Kayvite
Pafavit
Prokayvitoral
VitaminKdiacetate
VitavelK
物理化學性質
安全數(shù)據
制備方法
58-27-5
108-24-7
573-20-6
以2-甲基-1,4-萘醌（20.0 g）和乙酸酐（29.65 g）為原料合成維生素K4的一般步驟：首先將2-甲基-1,4-萘醌溶解于乙酸乙酯（200 g）中。隨后，向溶液中加入乙酸酐、4-二甲氨基吡啶（DMAP，1.42 g）以及鈀/碳催化劑（Pd/C，0.6 g）。將反應混合物在室溫下于氫氣氛圍中攪拌反應過夜。反應完成后，通過過濾移除Pd/C催化劑。濾液用鹽水洗滌，分離有機層。將有機層濃縮后，在水（60 g）和異丙醇（IPA，80 g）的混合溶劑中進行重結晶，最終得到28.0 g維生素K4，為白色晶體（產率：84.2%，HPLC純度：99.8%）。該化合物的結構通過1H-NMR表征，化學位移如下：δ 2.27（s，3H），2.46（s，3H），2.50（s，3H），7.27（s，1H），7.55-7.62（m，2H），7.85-7.89（d，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/60670, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0036-0041
[2] Patent: TW2016/15603, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049-0051
[3] Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research, 1989, vol. 19, # 2, p. 307 - 316
[4] Archiv der Pharmazie, 1973, vol. 306, # 4, p. 257 - 267
常見問題列表
維生素K4為維生素類藥，主要適用于維生素K缺乏所致的凝血障礙性疾病。如腸道吸收不良所致維生素K缺乏。各種原因所致的阻塞性黃疸、慢性潰瘍性結腸炎、慢性胰腺炎和廣泛小腸切除后腸道吸收功能減低；長期應用抗生素可導致體內維生素K缺乏，廣譜抗生素或腸道滅菌藥可殺滅或抑制正常腸道內的細菌群落，致使腸道內細菌合成的維生素減少。
維生素K4作為羧化酶的輔酶參與凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成，這些因子上的谷氨酸殘基必須在肝微粒體酶系統(tǒng)羧化酶的作用下形成9—12個γ—羧谷氨酸，才能使這些因子具有與Ca2+結合的能力，并連接磷脂表面和調節(jié)蛋白，使這些因子具有凝血活性，從而產生凝血作用。若維生素K4缺乏或環(huán)氧化物還原反應受阻（如被香豆素類拮抗），因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成即停留于前體狀態(tài)，則凝血酶原時間延長，引起出血。
維生素K4可用于維生素K缺乏癥及低凝血酶原血癥。
服用維生素K4應注意：
1、有肝臟功能損傷的患者，本品的療效不明顯，盲目加量可加重肝損傷。
2、本品對肝素引起的出血無效。外傷出血無必要使用本品。
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Human Endogenous Metabolite
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