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58885-58-8

中文名稱 N-(3-羥丙基)氨基甲酸叔丁酯
英文名稱 3-(BOC-AMINO)-1-PROPANOL
CAS 58885-58-8
分子式 C8H17NO3
MDL 編號 MFCD00191883
分子量 175.23
MOL 文件 58885-58-8.mol
更新日期 2026/05/29 00:02:48
58885-58-8 結(jié)構(gòu)式 58885-58-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-(3-羥丙基)氨基甲酸叔丁酯
3-(叔丁氧羰基-氨基)-1-丙醇
英文別名
3-(BOC-AMINO)-1-PROPANOL
3-(BOC-AMINO)PROPANOL
(3-HYDROXY-PROPYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
3-(N-BOC-AMINO) PROPANOL
3-(T-BUTOXYCARBONYLAMINO)-1-PROPANOL
3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)-1-PROPANOL
BOC-3-AMINO-1-PROPANOL
BOC-BETA-ALA-OL
BOC-NH-(CH2)3-OH
CARBAMIC ACID,(3-HYDROXYPROPYL)-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
LABOTEST-BB LT00452356
N-(3-HYDROXYPROPYL)CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-T-BUTOXYCARBONYL-3-AMINO-1-PROPANOL
N-T-BUTOXYCARBONYL-BETA-ALANINOL
TERT-BUTYL (3-HYDROXYPROPYL)CARBAMATE
TERT-BUTYL N-(3-HYDROXYPROPYL)CARBAMATE
tert-ButylN-(3hydeoxypropyl)carbamate
Boc-NH-Pr-OH
N-t-Butyloxycarbonyl-3-hydroxy-propylamine
所屬類別
生物化工:氨基酸

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點293℃
密度1.025 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.453
閃點>230 °F
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少量)、甲醇(少量)
酸度系數(shù)(pKa)12.57±0.46(Predicted)
形態(tài)透明液體
顏色無色至幾乎無色
BRN1860807
InChIInChI=1S/C8H17NO3/c1-8(2,3)12-7(11)9-5-4-6-10/h10H,4-6H2,1-3H3,(H,9,11)
InChIKeyXDJCYKMWJCYQJM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCCCO
CAS 數(shù)據(jù)庫58885-58-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險類別碼36/37/38
安全說明S23-S24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29241990
存儲類別10 - Combustible liquids

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
氨基保護雙官能試劑,用于合成磷脂酰乙醇氨和鳥氨酸。

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

3-氨基-1-丙醇

156-87-6

N-(3-羥丙基)氨基甲酸叔丁酯

58885-58-8

N-(3-羥丙基)氨基甲酸叔丁酯的合成一般步驟: 1. 在氮氣保護下,將二碳酸二叔丁酯((Boc)2O,25.0 g,114.5 mmol)的無水二氯甲烷(DCM,50 mL)溶液緩慢滴加到攪拌中的3-氨基-1-丙醇(41,7.8 g,104.5 mmol)的無水DCM溶液(100 mL)中。 2. 反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時,通過薄層色譜(TLC,50%石油醚/乙酸乙酯)監(jiān)測反應(yīng)進度,確認原料完全消耗。 3. 反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液用乙醚(Et2O,150 mL)稀釋,依次用磷酸鹽緩沖液(0.5 M,pH 5.4,2 × 70 mL)、飽和碳酸氫鈉水溶液(70 mL)和鹽水(2 × 70 mL)洗滌。 4. 有機相用無水硫酸鎂(MgSO4)干燥,過濾后通過減壓蒸發(fā)去除過量溶劑,得到無色粘稠油狀產(chǎn)物N-(3-羥丙基)氨基甲酸叔丁酯(42,18.3 g,產(chǎn)率100%)。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù): 1H NMR (270 MHz, CDCl3): δ 1.44 (s, 9H, CH3), 1.67 (m, 2H, H2'), 3.26 (q, 2H, J = 6.23 Hz, H3'), 3.65 (dd, 2H, J = 5.86, 5.68 Hz, H1'), 3.78 (dt, 1H, J = 6.04, 5.87 Hz, OH), 5.18 (br, 1H, NH); 13C NMR (67.8 MHz, CDCl3): δ 28.4 (CH3), 32.6 (C2'), 37.1 (C3'), 59.3 (C1'), 79.4 (Cquater), 157.1 (CO); MS (E/I) m/z (相對強度): 176 (M+, 30), 120 (100), 119 (31), 102 (49), 83 (33), 76 (67), 74 (36); HRMS (E/I) 計算值 C8H17O3N: m/e 175.1200, 實測值 m/e 175.1208; IR (Nujol) ν (cm-1): 3355, 2976, 2936, 2878, 1810, 1694, 1531, 1455, 1392, 1366, 1278, 1253, 1173, 1072, 996, 914, 870, 781, 752, 638.

參考文獻:

[1] Synthesis, 1990, p. 366 - 368

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 21, p. 3059 - 3064

[3] Patent: US6414148, 2002, B1

[4] Patent: US6747144, 2004, B1. Location in patent: Page column 28

[5] Patent: US2010/222324, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50

N-(3-羥丙基)氨基甲酸叔丁酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/03/0339980N-(3-羥丙基)氨基甲酸叔丁酯
3-(BOC-amino)-1-propanol, 97%, Thermo Scientific Chemicals
58885-58-810ml714元
2025/12/22XW0258885588043-BOC-氨基丙醇58885-58-8500G1185元
2025/12/22H09003-(叔丁氧羰氨基)-1-丙醇
3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-propanol
58885-58-85ML80元
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