60011-16-7
中文名稱
(S)-(-)-叔丁基亞磺酸硫代叔丁酯
英文名稱
(S)-tert-Butanethiosulfinate
CAS
60011-16-7
分子式
C8H18OS2
MDL 編號
MFCD08275214
分子量
194.36
MOL 文件
60011-16-7.mol
更新日期
2025/04/27 16:07:57
60011-16-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-(-)-叔丁基亞磺酸硫代叔丁酯 英文別名
(S)-TERT-BUTANETHIOSULFINATE(S)-(-)-TERT-BUTYL TERT-BUTANETHIOSULFINATE
(S)-S-TERT-BUTYL 2-METHYLPROPANE-2-SULFINOTHIOATE
所屬類別
化學(xué)試劑：丁酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點64 °C(Press: 0.23 Torr)
密度1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀Colorless to off-white Solid-Liquid Mixture
CAS 數(shù)據(jù)庫60011-16-7(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
110-06-5
60011-16-7
以叔丁基二硫為原料合成(S)-叔丁基亞磺酸硫代叔丁酯的一般步驟如下：首先，將(1R,2S)-脯氨醇三甲硅烷基醚與等摩爾量的3,5-二甲基甲醛反應(yīng)，制備配體L2（具體制備方法參見：Org. Synth. 2005, 82, 157）。隨后，將配體L2（5.0 mmol）與VO(acac)2（1.27 g，4.8 mmol）在丙酮中混合，攪拌反應(yīng)1小時，直至系統(tǒng)顏色變深且TLC顯示反應(yīng)完成。接著，將二乙基叔丁基醚（169.4 g，0.95 mol）溶解于190 mL丙酮中，并將反應(yīng)體系溫度控制在-5°C至0°C。在此溫度下，緩慢滴加30%過氧化氫（1.02 mol），滴加過程約需20至22小時，期間保持原料和產(chǎn)物的溫度。當(dāng)原料與產(chǎn)物的比例達(dá)到90:1時，視為反應(yīng)終點，整個過程中溫度不得超過35°C。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑。向殘余物中加入400 mL二乙氧基甲烷（DEM）進(jìn)行分層處理。有機(jī)層用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾后，測定溶液中(S)-叔丁基亞磺酸硫代叔丁酯的含量。以乙酰基叔丁基硫酯為外標(biāo)，產(chǎn)物收率為92%（169.8 g，0.87 mol），對映體過量（ee）值為96.5%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019